Правильно склонять: в городе Геленджике, города Геленджика.
В живой речи слово город здесь лишнее: Я из Москвы. Если слово город употребляется, название согласуется с ним, т. е. склоняется: из города Москвы.
Название должности (начальник РОВД) и звания (полковник милиции) являются неоднородными приложениями и не разделяются запятой, если стоят перед фамилией: начальник РОВД полковник милиции Иванов А. А. Однако в положении после определяемого слова эти приложения становятся однородными: Иванов А. А., начальник РОВД, полковник милиции.
Это сочетание подчиняется общему правилу: в городе Удачном, из города Удачного.
Название склоняется в сочетании с родовым словом: в городе Светлом, из города Светлого.
Слово город избыточно, лучше обойтись без него: в Москве и Казани (и так понятно, что это города). Если по каким-либо причинам без слова город обойтись нельзя, то корректно: в гг. Москве и Казани.
Написание сложных прилагательных в подобных названиях нередко вызывает затруднения, т. к. пишутся эти прилагательное неединообразно: одни из них принято писать слитно, другие – через дефис. Многое здесь обусловлено традицией, при этом орфографическое оформление одних и тех же названий в разных городах может различаться. Например, в Москве есть улица Маломосковская, но в Вашем городе может быть принято дефисное написание этого названия. Лучше всего уточнить, как писать эти названия, в городской администрации.
Если же пытаться ответить на вопрос, как должны быть написаны такие названия (без учета сложившейся традиции), то, видимо, следует вспомнить общие правила правописания сложных прилагательных. Слитно пишутся прилагательные, образованные из основ слов, отношение между которыми носит подчинительный характер (железнодорожный от железная дорога, станкостроительный от строить станки и т. д.). Пишутся через дефис прилагательные, образованные из основ слов, обозначающих равноправные понятия (англо-русский от английский и русский, научно-технический от наука и техника и т. д.). По общему правилу прилагательные, образованные от сочетаний пешие стрельцы, конные стрельцы (подчинение), должны писаться слитно: пешестрелецкий, коннострелецкий. Первые части сложных слов мало... и средне... по общему правилу тоже пишутся слитно. Поэтому более логично слитное написание всех перечисленных Вами названий. Но это, повторяем, без учета сложившейся в городе традиции, а ее, конечно же, надо учитывать.
Запятая не требуется, определения неоднородны: Кажется, он был единственным в России, к кому был применён дикий свежеизобретённый закон, карающий за нежелание зарабатывать. Вариативность вряд ли возможна: сложно придумать ситуацию, когда эти определения будут восприниматься как однородные.
