Написание слов галерея и адрес неправильно называть транскрипцией, это полноправные слова русского языка, пусть и иноязычные по происхождению, этимологически связанные с приведенными Вами. В процессе заимствования, осваиваясь в языке, слово может претерпевать изменения в написании, в том числе утрачивать одну из двойных согласных. Ср.: офис (но англ. office), коридор (но нем.  Korridor), тротуар (но фр. trottoir). Написание двойных и одиночных согласных в корнях заимствованных слов определяется в словарном порядке (по орфографическому словарю).

Отметим также, что слово галерея пришло в русский язык из французского, где galerie 'крытый проход; ряд, вереница', т. е. это слово писалось с одной Л уже в языке-источнике.

Возникновение переносного значения идет в значении 'хорошо выглядит на ком-то' можно объяснить похожим процессом, произошедшим с глаголом подходить: из значения приближения развилось метафорическое значение 'гармонично выглядеть, соответствовать'. Глагол в переносном значении, как и в исходном, употреблялся с предлогом к, который относительно быстро был в этом значении утрачен. Скажем, в «Извлечениях из учебника "Начертание ествественной истории"» В. Ф. Зуева (1785) читаем: «Зверями называются такие животные, кои строением своего тела, черевами и органами чувств наиболее подходят к человеку» (то есть максимально близки). Из идеи пространственной близости и возникает метафорическое значение соответствия.

Имя этого литературного персонажа еще не стало нарицательным существительным. Корректно написание с прописной: Гумберта Гумберта.

Если однородным членам предложения не предшествует обобщающее слово (словосочетание), то перед ними двоеточие ставится только в том случае, когда необходимо предупредить читателя, что дальше следует перечисление. Как правило, если обобщающего слова нет, то решение о том, ставить ли двоеточие, принимает автор текста, ориентируясь на интонацию. То есть в данном случае однозначного ответа нет.

Ответ, на который Вы ссылаетесь, очень старый. Вероятно, раньше написание с прописной буквы преобладало. Мотивировано оно могло быть влиянием английской орфографии, аналогией с почетными званиями Герой Российской Федерации, Герой Советского Союза, Герой Социалистического Труда, стремлением подчеркнуть особое употребление слова человек. Сейчас сочетание человек года хорошо известно как звание и поэтому часто пишется по правилу — со строчной буквы.

В таком случае лучше обойтись без глагола нравиться. Например: ...нормально сочетается с этим, как бы я ни относился (относилась) к этой модели.

Если имеется в виду "хочешь то же самое", то нужно написать раздельно: Хочешь так же?

Если "тоже хочешь" - Хочешь также?

Да, в этом предложении тире нужно, так как сказуемое выражено числительными.