Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.

В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой.  (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)

Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие. 

Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.

Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)

Запятая не ставится, т. к. части сложносочиненного предложения объединены вопросительной интонацией (в состав сложносочиненного предложения входят вопросительные предложения). См.: Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. М., 2003 (и более поздние издания). Параграф 30, пункт 3.

Вы правы, запятая перед вторым тире в этом предложении не нужна.

Приводимые Вами примеры иллюстрируют правило о расчленении сложного подчинительного союза в случае если (сравним примеры расчленения сложного союза оттого что в параграфе 118 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина); этот союз соединяет части сложного предложения. В примере Это был если не лучший, то самый запомнившийся день в его жизни другой союз — если не..., то, и здесь он соединяет не части сложного предложения, а определения к слову день.

Интересный вопрос – скорее философский, нежели лингвистический. В природе, как известно, нет ни «право», ни «лево» – это субъективные характеристики, которыми мы сами наделяем мир. В словарях русского языка эти слова так и толкуются – с опорой на человеческую анатомию (а как их истолковать еще?): правый – расположенный в стороне, которая противоположна левой, а левый – расположенный в той стороне тела, где находится сердце, а также вообще определяемый по отношению к этой стороне. Поэтому то, что находится справа от чего-либо, – это то, что находится с правой стороны не для предмета, а для нас, когда мы на него смотрим, в нашем восприятии – ведь для самого предмета не существует правой и левой стороны. Если же мы говорим с человеком, который стоит лицом к нам и для которого правая и левая стороны противоположны нашим, требуются уточнения: с нашей стороны или с его стороны. Так что Вы говорите правильно.

Опечатка в ответе. Имелось в виду, что пункт о постановке точки с запятой между однородными членами предложения уже выведен из раздела об однородных членах с обобщающими словами. Ответ исправлен.

Слово группа предполагает наличие нескольких элементов. Если элемент (предмет, член) всего один, то лучше использовать другое слово (категория, разряд или другое в зависимости от контекста).

Шапку на кого угодно (и на себя) надевают.

Частотность в современном употреблении названий, включающих сочетание "страсти по", может служить примером так называемого обмирщения церковной лексики. Это явление не ново: об аналогичном процессе, происходившем в XVIII в., пишет В. М. Живов. Исследователь указывает, что тогда в светский язык пришли многие слова из языка церковного, но значение их изменилось. Сегодня в поисковой системе «Яндекс» сочетание "страсти по" упоминается на более чем 58 миллионах страниц. Этот оборот используется в названиях книг и статей, телепрограмм и репортажей, фильмов и спектаклей, в заголовках новостей и на билбордах. Таким образом, интересующее Вас выражение «страсти по...», изначально восходящее к библейским событиям, в современном русском языке используется для описания различных ситуаций, которые так или иначе связаны со значениями слова страсть (страсти) в свободном употреблении: например, поэмы "Страсти по Ахматовой" и "Страсти по царю" повествуют о страданиях, мучениях, перенесенных или переносимых кем-либо; название передачи "Страсти по Соловьеву" ассоциируется с устойчивым выражением разжигать страсти; в заглавиях типа «Страсти Марка по Людмиле» слово страсть используется в значении "сильная, страстная любовь" и т. п. 

При словах вернее, точнее, скорее возможны варианты пунктуации. См. «Справочник по пунктуации» примечание 3 к пункту 2).