Ваш вопрос касается скорее делопроизводства, чем русского языка. Ходатайствовать - "обращаться с просьбой к официальным лицам, учреждениям; просить, хлопотать". Если технический директор именно просит, чтобы сотруднику предоставили отпуск, то в этом случае такое слово уместно.

Верно: подтвердил четыре места работы, шесть мест работы.

Запятая не ставится.

Запятая не ставится, т. к. союз и соединяет два однородных придаточных предложения. Между ними пунктуация такая же, как при однородных членах.

При глаголах взять, захватить (и подобных) местоимение с предлогом с собой самостоятельным членом предложения не является. Это видно хотя бы из того, что опущение этого местоимения не приводит ни к изменению, ни к обеднению смысла предложения. Назначение местоимения состоит в выделении именно данного значения глагола из ряда других (ведь и взять, и захватить — глаголы многозначные). Если сказано взял с собой, то значения ‘взял силой, завоевал, покорил, принял (разг.)’ и т.п. отпадают, в результате гарантировано правильное понимание.

Следовательно, местоимение входит в состав сказуемого, но не меняет его типа (в данном случае — простое глагольное).

Названия переулков склоняются следующим образом: Плотников (Полуэктов) переулок, Плотникова (Полуэктова) переулка, Плотникову (Полуэктову) переулку, Плотниковым (Полуэктовым) переулком, в Плотниковом (Полуэктовом) переулке.

В настоящее время литературной норме соответствуют оба варианта произношения: до[щ] и до[шть], до[жьжь]и и до[жди], ни один из них нельзя назвать неграмотным. При этом предпочтение сейчас отдается именно варианту до[шть], до[жди] (в том числе в словарях, адресованных работникам эфира), вариант до[щ], до[жьжь]и постепенно выходит из употребления.

Вы правильно пишете: актеры старой школы говорят до[щ], до[жьжь]и – это старомосковское («мхатовское») произношение. Необходимо, впрочем, отметить, что и характерное для петербургского говора произношение до[шть],  до[жди] едва ли можно назвать «новым»: о том, что такое произношение было распространено уже, по крайней мере, в первой половине прошлого века, красноречиво свидетельствует рифма «дожди – груди» в стихотворении Константина Симонова (что интересно: уроженца Петрограда) «Ты помнишь, Алеша, дороги Смоленщины» (1941). Таким образом, варианты произношения конкурировали на протяжении многих десятилетий, но к настоящему времени «орфографическое» произношение слова дождь практически вытеснило старый вариант.

Обозначая лицо мужского пола, существительное легенда не перестает быть существительным женского грамматического рода. Биологический пол и грамматический род - разные вещи!