Трудно представить официальный контекст, в котором было бы уместно это сочетание. Хотя ошибочным его назвать нельзя.
Пожалуйста, обратитесь к учебнику Е. И. Литневской на нашем портале.
Это слово можно считать жаргонным или просторечным.
Правильно: осёдланный. См.: Орфоэпический словарь русского языка / Под ред. Н. А. Еськовой. – 10-е изд., испр. и доп. – М., 2015.
Указанное сочетание некорректно. Возможно, Вы имели в виду случаи вроде выполнить сверх установленной нормы, где сверх — это предлог.
Оба варианта корректны. Пролонгировать = продлить срок.
Современная литературная норма: се[м'], с мягким [м'].
Названия месяцев пишутся строчными буквами. Прописные буквы употребляются при написании таких названий в соответствии с общими правилами (начало предложения, например).
Это краткое прилагательное.
Это имена существительные.