Было бы нелишне привести более широкий контекст, а то ведь непонятно, о ком речь, да и о чем — тоже…

Допустим, однако, что действующие лица — лиса (которая вынудила) и конь (который ловит чехол копытом).

Трудность создается тем, что вынудить — глагол чистой каузации, то есть он обозначает действие, всё содержание которого сводится к тому, чтобы сделать так, чтобы некто другой выполнил действие, желаемое действующим субъектом.

Примеры: Лиса вынудила коня сбежать; Конь заставил лису горько плакать; Феодал принуждает крестьян обрабатывать его земли.

В конструкциях с такими глаголами деепричастный оборот возможен, но только как обозначение того действия субъекта, которое послужило инструментом принуждения. Например:

Лиса, сильно напугав коня метровыми зубами, вынудила его сбежать;
Конь, растоптав посевы лисы, заставил ее горько плакать;
Феодал, угрожая расправой, принуждает крестьян обрабатывать его земли.

В приведенном же примере оборот оглядев его с легким подозрением не воспринимается как обозначение того действия, которое послужило инструментом принуждения. Поэтому, несмотря на тождество субъекта, конструкция выглядит крайне неудачной. Главная причина в том, что действий (не считая действия, обозначенного деепричастием) два — и у каждого свой субъект. Субъект действия вынудила — лиса; субъект действия поймать — конь, и он же объект действия лисы. При такой сложной семантической конфигурации и возникают ограничения на использование деепричастного оборота.

1. Вы правы, задание некорректно составлено.  Слово осень можно разделить на слоги так, что первый слог будет состоять из одной буквы.

2. Это также ошибка. Двух гласных в слоге быть не должно. Обо всем этом можно прочитать в обычном школьном учебнике, и на учебник же сослаться.

Дело в том, что произнесение "трех и пяти десятых месяца" (с управляющей дробной частью числительного) неупотребительно (хотя формально - правильно). Можно произнести "трех с половиной месяцев" и оформить это на письме как 3,5 месяцев.

Глаголы в русском языке имеют две основы: основу настоящего времени (она реализуется в личных формах: пою, поешь, поет, поем...) и основу инфинитива (она реализуется в неопределенной форме, прошедшем времени: петь, пел). Форма повелительного наклонения (пой, пойте) образуется от основы настоящего времени, а не от основы инфинитива, с этим связан и выбор гласного звука О.

Предложения такого типа имеют разговорную окраску и в книжных стилях речи (научном, официально-деловом) не используются, однако в публицистическом и художественном стиле они могут служить средством выразительности, сравним: Любовь — это когда кажется то, чего нет (Ч.); Самая поздняя осень — это когда от морозов рябина сморщится и станет, как говорят, «сладкой» (Пришв.). 

Да, у слова осень есть формы множественного числа, грамматически верно: осени, осеней, осеням и т. д., например: Но на Широкой так же терпко пахли по осеням дубы... (А. Ахматова)  ― Ей скоро паспорт получать, ― шутит Булыга. ― Шестнадцать осеней. Не годами― осенями отмечают возраст гончих собак (Ю. Коваль). Однако в живой разговорной речи такие формы малоупотребительны.

О корректной пунктуации говорить сложно, т. к. сами сочетания смазать дерюгой (дерюга – это ткань) и смазать сетью морщин вряд ли можно назвать корректными.

Если всё-таки говорить о пунктуации: запятые нужны, если союз как присоединяет сравнительный оборот (сеть морщин сравнивается со старой дерюгой). Запятые не нужны, если значение: сейчас осень как возьмет дерюгу да как смажет ею.

У лингвистов есть основания считать, что падежей в русском языке больше шести. Внутри родительного падежа есть формы с особым окончанием -у, -ю и значением ограниченного количества: чашка чаю, положить сахару, выпить коньяку. И окончание, и значение этих форм отличается от собственно родительного падежа, ср.: плантации чая, производство коньяка – здесь окончание -а, -я и никакого количественного значения нет.

Два падежа «спрятались» и внутри предложного падежа, сравним такие формы: мне рассказали о новом аэропорте – я встретил друга в аэропорту; вспоминать о доме – работать на дому. Формы с окончанием -у (в аэропорту, на дому, а также в цеху, в лесу, на мосту, на берегу, в носу) – это так называемый местный падеж, такие формы употребляются  с предлогами в и на в тех случаях, когда называется место, реже время действия.

Так значит, падежей в русском языке восемь? Нет, всё-таки большинство ученых не выделяют все эти формы с окончанием -у в полноценные падежи. Дело в том, что такие формы есть только у небольшого числа существительных, к тому же их употребление зачастую ограниченно. Особенно незавидное положение у вариантов на -у, -ю в родительном падеже: они признаются разговорными и вытесняются формами на -а, -я. Иначе говоря, вариант чашка чаю хорош лишь в непринужденной разговорной речи, а стилистически нейтрально и общеупотребительно: чашка чая. Поэтому лингвисты предпочитают говорить о шестипадежной системе в русском языке, такая точка зрения представлена и в научных грамматиках, и в школьных учебниках.

Некоторые существительные современного русского языка изменяются по так называемому смешанному склонению, то есть в ряде форм имеют окончания, свойственные существительным, а в других формах — окончания, свойственные прилагательным. К ним относятся, в частности, мужские фамилии на -ов, которые в творительном падеже имеют свойственное прилагательным окончание -ым (Иваном Ивановым, хотя селом Ивановом). Так же изменяются и термины швартов и кабельтов, которые происходят из голландского и не связаны этимологически с притяжательными прилагательными или фамилиями.

Для существительного кабельтов ряд словарей указывает смешанное склонение как единственное [Зализняк А. А. Грамматический словарь русского языка. М.: Русский язык, 1977; Аванесов Р. И. (ред.). Орфоэпический словарь русского языка. Произношение, ударение, грамматические формы. М.: Русский язык, 1988], согласно же [Кузнецов С. А. (ред.). Большой толковый словарь русского языка. СПб.: Норинт, 1998] субстантивное (то есть по образцу существительных) склонение возможно для существительного кабельтов в значении ‘пеньковый трос’, но не в значении единицы измерения. Однако в практике печати неединичны примеры субстантивных форм существительного кабельтов в значении единицы измерения: Каргин сразу определил дистанцию до головного катера: двадцать восемь кабельтов [Н. К. Чуковский. Балтийское небо (1946–1953)]; Приступая к исполнению возложенного на меня поручения, прошу вас с вверенным вам шлюпом «Мирным» в дурные погоды держаться в расстоянии пяти кабельтовов в кильватере ⟨…⟩ [Ф. Ф. Беллинсгаузен. Двукратные изыскания в Южном Ледовитом океане и плавание вокруг света... (1831)].