В значении «играть некоторое время» правильно: поиграть. Вариант поиграться народно-разговорный, принадлежит ненормированной народной речи и используется в текстах как средство сниженной экспрессии.

Начнем ответ все же со ссылки на словарную фиксацию: Джек-потрошитель. Теперь попробуем объяснить это написание. Существительное, присоединяемое к имени собственному и указывающее на какую-то характеристику носителя имени, является приложением и пишется через дефис, например: Иван-дурак, Иван-царевич, Марья-искусница, Соловей-разбойник, Человек-невидимка, Зевс-громовержец, Николай-угодник. Если характеристика, выраженная в приложении, воспринимается как прозвище (часть индивидуального имени), то написание меняется, ср.: Иван Воин, Николай Чудотворец. Возможность трактовать слово и как приложение, и как прозвище приводит в некоторых случаях к колебаниям в написании, ср.: Бова-королевич и Бова Королевич, Иван-царевич и Иван Царевич. Написание имени конкретного исторического лица, персонажа закрепляется в словарях, рекомендациям которых нужно следовать. 

Слова старший, младший (не перешедшие в разряд прозвищ и являющиеся именами нарицательными) пишутся со строчной буквы и присоединяются дефисом: Иванов-младший, Рокфеллер-младший, Райкин-старший, Райкин-младший, Буш-старший, Буш-младший. Но если слова старший и младший присоединяются не к слову, а к сочетанию слов (т. е. к имени и фамилии), то дефис меняется на тире (дефисное написание с сочетанием слов невозможно): Джордж Буш – старший, Иван Иванов – младший.

Однако в некоторых именах исторических лиц (обычно античных авторов) слова младший и старший пишутся с прописной буквы: Плиний Младший, Катон Старший, Плиний Старший (проверить эти написания несложно: они зафиксированы словарями и энциклопедиями). Старший и Младший здесь – часть имени собственного (ср.: Карл Смелый, Иван Грозный).

Дешевая точка доступа - корректное сочетание. Дешевый тариф - корректно, но с разговорным оттенком.

В данном случае кавычки не нужны. Это не прямая речь, а слова, не имеющие конкретного автора. Обратите внимание: в приведенном Вами тексте есть орфографические и пунктуационные ошибки.

В тексте вставной конструкции сохраняются все необходимые для нее знаки, поэтому и вводные слова выделяются в ней по общему правилу: ...по дороге встретил старого знакомого — скорее всего, бывшего коллегу, — который и рассказал ему о случившемся. Запятая перед тире, закрывающим вставную конструкцию, ставится потому, что далее следует придаточная часть сложноподчиненного предложения.