Да, слово дружба может употребляться во множественном числе. Вот несколько примеров: Как я рада, что вы встретились опять с Кити, надо дорожить старыми дружбами (Л. Толстой, Анна Каренина). Сколько проказ, скандалов, игр, драк, ссор, примирений, поцелуев, дружб! (В. Катаев, Белеет парус одинокий). Жизнь у меня тогда была наполнена новыми дружбами, долгими спорами, чтением стихов, занятиями (Д. Самойлов, Общий дневник).

Если название города на протяжении нескольких десятилетий свободно склонялось, значит этот топоним можно смело отнести к числу названий, «давно заимствованных и освоенных русским языком», и, следовательно, склонять. Вы правы: рекомендация не склонять иноязычные названия на согласный касается (за редким исключением) иностранных топонимов. Варианты на реке Белая, на улице Советская тоже нельзя считать нормой литературного языка, это, скорее, типично канцелярское употребление.

В обоих случаях содержание вопроса (вопросов) представлено в придаточном изъяснительном предложении, связанном с главной частью союзом-частицей ли. Такой вопрос называется косвенным и не требует вопросительных знаков в конце предложения. Косвенные вопросы могут быть связаны с главной частью не только союзом-частицей ли, но и союзным словом, сравним: Остаётся непонятным, как это случилось; Возникает вопрос, кто это сделал.

Отметим, однако, что примеры всё же несколько разные. Во втором из них вопрос всего один и придаточное зависит от сказуемого остается непонятным, так что допускается только один вариант оформления — тот, который приведен в ответе.

В первом же примере вопросы относительно самостоятельны и им предшествует обобщающее слово следующие (сравним вариант без этого слова и с более тесной связью между придаточными: ...возникают вопросы, допустимо ли данное обстоятельство с точки зрения законодательства об охране труда и не противоречат ли отдельные положения указанных документов требованиям охраны труда), поэтому, кроме приведенного в ответе варианта, возможно и оформление прямых (уже не косвенных) вопросов в виде нумерованного списка:

...возникают следующие вопросы:
1. Допустимо ли данное обстоятельство с точки зрения законодательства об охране труда?
2. Не противоречат ли отдельные положения указанных документов требованиям охраны труда?

Особого правила для написания названий тюрем нет, поэтому нужно руководствоваться общими правилами употребления кавычек (см. «Письмовник»).

Названия тюрем можно разделить на две группы: реальные собственные наименования, которые следует писать без кавычек, и условные наименования, которые в кавычки заключать нужно. К первой группе относятся названия типа Владимирский централ, Акатуйская каторжная тюрьма, Лефортовская тюрьма (в них родовое слово стоит после названия, выраженного прилагательным) и иностранные Бастилия, Гуантанамо, Синг-Синг (они тоже воспринимаются как прямые собственные наименования). Все остальные образуют группу условных названий. Это хорошо знакомые топонимы Таганка, Бутырка, Лефортово, Матросская Тишина и нарицательное существительное кресты, сочетание белый лебедь.

Если подлежащее выражено личным местоимением (я, ты, мы, вы, он, она, оно, они), а сказуемое — существительным, тире обычно не ставится. Однако тире возможно:

1) при логическом подчеркивании: Я — страница твоему перу. Всё приму. Я белая страница. Я — хранитель твоему добру… (Цв.);

2) при противопоставлении: Я — фабрикант, ты — судовладелец (М.Г.); 

3) при структурном параллелизме предложений или частей предложения: Без тебя я — звезда без света. Без тебя я — творец без мира (Бр.).

Чтобы узнать, какой в слове на -очка суффикс — -очк- или -к-, нужно определить, от какого слова образовалось данное слово.

Все приведенные Вами слова образуются от существительных с помощью суффикса -к-: белка > белоч-к-а (чередование к/оч в корне), юбка > юбоч-к-а (чередование к/оч в корне), ошибка > ошибоч-к-а (к/оч — суффикс, ср. ошибиться — ошибка).

Суффикс -очк- находим в таких словах, как вазочка (от ваза), ванночка (от ванна), жердочка (от жердь), кофточка (от кофта).

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

В последней по времени академической грамматике русского языка (Русская грамматика, в двух томах, 1980) есть только очень краткий и неполный перечень глаголов, способных служить модальной связкой составного глагольного сказуемого (слова категории состояния, или предикативы, которые перечисляются вместе с ними, опускаем): может, хочет, желает, следует (в знач. ‘надо’), (не) годится (в знач. ‘не следует’), надлежит, подобает (т. 2, с. 215). Очевидно, что здесь же должны быть названы такие глаголы, как стоить (Тебе стоит показаться врачу), любить (Вася любит собирать грибы) и многие, многие другие. Закрытого списка подобных глаголов не только нет, но и быть не может, потому что часто в этом качестве используются глаголы в переносном значении, изначально не предназначенные для этой функции, — например, счесть в сочетании счесть за лучшее (Вася счел за лучшее смолчать).

Критерием для идентификации глагола в роли модальной связки составного глагольного сказуемого служит контекстуальная синонимия: например, счел за лучшее в конечном счете означает ‘пожелал’, любит собирать означает ‘(всегда) желает собирать’.

Стоит заметить, что модальных глаголов в том смысле этого термина, в котором он применяется к английским (например) модальным глаголам, в русском языке нет: если английский модальный глагол и обычный глагол сочетаются с инфинитивом по-разному (He can swim — He likes to swim), то у русских «модальных» глаголов таких особенностей нет.