Словари, как можно судить по материалам размещенных на нашем портале изданий, не отмечают произносительные варианты у наречного сочетания все равно. Такое словарное «молчание» позволяет считать, что и какие-либо смысловые или стилистические особенности у этих вариантов не обнаруживаются. Впрочем, словари не всегда отражают нюансы словоупотребления, но это означает, что поиски ответа на вопрос с помощью научной литературы и на основе наблюдений могут представлять собой самостоятельное, отдельное исследование.

Точка после кавычек в данном случае не ставится (пример исправлен). Точка после кавычек не ставится, если перед закрывающими кавычками стоит многоточие, вопросительный или восклицательный знак, а заключенная в кавычки цитата (или прямая речь) является самостоятельным предложением. Правильно: Старый священник подошел ко мне с вопросом: «Прикажете начинать?»

Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.

Да, опорное слово в этой аббревиатуре – министерство – среднего рода. Однако из-за своего внешнего фонетического облика МИД воспринимается не как аббревиатура со стержневым словом среднего рода, а как обычное существительное мужского рода (мужской род у слова МИД зафиксирован в словарях русского языка – см., например, «Большой толковый словарь русского языка» С. А. Кузнецова, справочник Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи» и др.). Подобная трансформация произошла не только с  МИД: форму мужского рода приобрели такие аббревиатуры, как НЭП, ВАК, ТАСС (ТАСС уполномочен заявить), вуз (верно: мой вуз, никто не скажет моё вуз)  и др.

Да, все правильно. Это однокоренные слова.

Обратите внимание, что слово поколеньице словарями не фиксируется, но в речи оно используется: Интересно, а что же про нас в стихах напишут: что мы делали для потомков колючую проволоку? .. Ничего себе, поколеньице! Пусть лучше расскажут, как мы тут все сожгли! А. Приставкин, Кукушата, или Жалобная песнь для успокоения сердца. Еще в ряд однокоренных слов можно добавить устаревшее сейчас и потому редко употребляемое прилагательное поколенный. См.: Производят себе подобных, либо отделяя от себя зародышами, либо части, после целыми животными становящиеся, либо размножаются, разрастаясь наподобие ветвей поколенных. В. Зуев, Извлечения из учебника «Начертание естественной истории» (1785).