Законы русской грамматики требуют склонять мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный звук (а буква й обозначает согласный звук j). Фамилия Горай склоняется по образцу других слов второго (по школьной грамматике) склонения, ср: лай, май, каравай, Дубай и др. Сказать, например, думал о Горай вместо думал о Горае то же самое, что родился в май вместо родился в мае.

Правило в его современном виде приведено в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. При этом обратим внимание, что и в школьных учебниках, и в справочнике формулировки некатегоричные: в учебнике — со словом обычно, в справочнике — со словом предусмотрено. Соответственно, оба варианта, с обособлением и без, корректны.

Одна согласная буква вместо двойной согласной пишется только в уменьшительных и фамильярных формах личных имен с суффиксом -к(а), например: Алла – Алка, Жанна – Жанка, Элла – Элка, Кирилл – Кирилка  и т. д. В ласкательных формах имен на -очка, -ушка двойные согласные сохраняются: Аллочка, Эллочка, Жанночка, Аннушка, Кириллушка. Что касается уменьшительной формы Анечка, то она образована не от Анна, а от Аня, поэтому двойной согласной здесь взяться просто неоткуда.

Вряд ли Вы найдете готовые ответы на все подобные вопросы. В школьной практике, например, одной из самых распространенных орфографических ошибок считается употребление буквы Ь в формах глаголов третьего лица ед. числа (правда, официальной статистики на этот счет нет). В печати ситуация, видимо, иная. Возможно, какие-то полезные статистические сведения получится найти в кандидатских и докторских диссертациях, посвященных правильности речи и правописанию.

Это безличное предложение, главным членом которого является комплекс грустно было уезжать. В составе этого комплекса грустно — модальный компонент, выраженный словом категории состояния, было — формальная связка, уезжать — смысловой компонент, выраженный инфинитивом. Это одна из стандартных моделей безличного предложения с главным членом, построенным по модели сложного трехчленного сказуемого. В школьной грамматике — построенным по модели (усложненного) составного глагольного сказуемого.
 

Да, в обоих примерах слово учитель стоит в винительном падеже. А вот, например, в словосочетании портфель учителя  слово учитель стоит в форме родительного падежа.

Определить падеж очень просто: надо подставить слово первого (по школьной грамматике) склонения, потому что у слов первого склонения разные окончания в винительном и родительном падежах. Возьмем, например, слово учительница. Гордость за учительницу, уважать учительницу – винительный падеж. Но: сумка учительницы – родительный падеж.

Эти слова характеризуют по-разному, см. данные словарей. В словарных статьях Вы встретите грамматические пометы в знач. сказ. (в значении сказуемого), в функц. сказ. (в функции сказуемого), сост. (слово кактегории состояния). Подробно о проблеме определения частеречной принадлежности таких слов и о том, как решается эта проблема в разных школьных учебниках, рассказано в пособии Е. И. Литневской «Русский язык: краткий теоретический курс для школьников».  

Справочники (например, «Справочник издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой) специально оговаривают, что отступление от правила «в конце заголовка не ставим точку» делается в текстах, адресованных детям. Поэтому в методических целях можно рекомендовать ставить точку в школьных тетрадях (особенно в начальной школе) после заголовков типа Четвертое сентября. Диктант. Это делается, чтобы приучить детей ставить точку в конце предложения.