В тексте вставной конструкции сохраняются все необходимые для нее знаки, поэтому и вводные слова выделяются в ней по общему правилу: ...по дороге встретил старого знакомого — скорее всего, бывшего коллегу, — который и рассказал ему о случившемся. Запятая перед тире, закрывающим вставную конструкцию, ставится потому, что далее следует придаточная часть сложноподчиненного предложения.

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Возможны оба варианта написания. С прописной буквы это слово пишется в тех контекстах, где ему приписывается особый высокий смысл. Ср: малая родина и отдать жизнь за Родину.

Предложение лучше перестроить, например, так: Если участник дисконтной программы и владелец индивидуального кода не выкупит билеты на забронированные им киносеансы, то услуга по бронированию билетов на последующие киносеансы ему станет недоступна. 

Корректно: молиться о чем (о здравии, о мире, о спасении и т. д.), молиться за кого-что. Молиться за Украину - корректное сочетание.

Дополнительные запятые в этом предложении не требуются. Между однородными придаточными, соединенными союзом и, запятая не ставится: Было ясно, что раненый умрет и что ему осталось несколько мгновений жизни.

Обратите внимание на правильное написание слова: дилемма.

Так что – союз, а не вводное слово. Запятая после так что не ставится. Обратите внимание: слово дипломированный пишется с двумя Н.

Нужна запятая: Зачем ему строчки, в которых печали и боль?  В этом предложении есть придаточная часть, но нет эллипсиса.

Возможно: Парень хотел убедиться в том, что ему не послышалось, он не сошел с ума, точно его мать, и его никто не ударил по голове, и это не просто галлюцинации.

Вопросительный знак ставить не нужно.