Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Интересно, что в разговорной речи такие формы (бошки, бошек) без затруднений образуются. Но словарным фактом (предметом словарной фиксации) пока что не стали.

Кавычки не требуются: цифра 5, число 555, цифра пять.

Корректно: Расплатой за воровство становятся травмы, как правило несовместимые с жизнью.

Название в этом случае заключается в кавычки и не склоняется: директор ОГБПОУ «Южский технологический колледж», директор областного государственного бюджетного профессионального образовательного учреждения «Южский технологический колледж».

Ответ верен, по-другому ответить трудно.

Верно: в лице директора... действующего; директор приняла решение.

Можно поставить тире перед "не знаю" (вместо запятой).

Запятая не нужна.