Некоторые названия улиц по традиции перводятся (например, Крещатик, а также улицы, названные в честь известных людей). Но в иных случаях перевод не требуется, достаточно корректной графической передачи.
Необходимости в тире нет (независимо от устойчивости).
Такое употребление не противоречит правилам. Но насколько эта формулировка уместна, зависит от контекста.
Прилагательное "бордюрный" в этом значении не употребляется.
Правильнее перевести имя Chloè на русский язык как «Хлоя».
Правильнее говорить, что не в слове финн появилась вторая буква н, а что в словах Финляндия, финский вторая н пропала. Слова Финляндия и финский — исключения, двойные согласные в этих словах упрощаются. Среди других исключений: кристальный, кристален (хотя кристалл), акапельный, акапельно (хотя а капелла), оперетка, опереточный (хотя оперетта), будёновка (от Будённый).
Вы правы в том, что произношение слова в языке-источнике является главным ориентиром при передаче его по-русски. Поэтому в настоящее время наметилась тенденция передавать английское «l» твердым русским согласным. Но это касается тех собственных имен, в отношении которых нет устойчивой традиции употребления, а там, где такая традиция есть, этого делать не стоит. Поэтому давайте оставим такие принадлежащие известным людям имена, как Вальтер, Гендель, Гумбольд, Линкольн и проч., в их устойчивом написании. Что касается фамилии Олкотт, то здесь вполне возможна и передача без мягкого знака. Ничего страшного, если одинаковые фамилии, но принадлежащие разным людям, будут передаваться неодинаково. Например, наряду с фамилией Вульф можно встретить и Вулф. Такое, кстати, может происходить и с русскими фамилиями, ср. Кузьмин и Кузмин. Но это относится преимущественно к собственным именам. Если же слово нарицательное и оно уже попало в словари, то менять его написание нецелесообразно.
Из Вашего очень длинного и эмоционального письма, кажется, можно сделать такой вывод: Вы считаете, что лингвисты, вместо того чтобы установить простые и понятные правила, намеренно усложняют их, подстраивая под капризы классиков, из-за чего в нашем языке плодятся десятки и сотни исключений, правильно? Попробуем прокомментировать эту точку зрения.
Во-первых, русский язык действительно живой – а как без этого тезиса? Если бы мы создавали язык как искусственную конструкцию, у нас были бы единые правила произношения и написания, мы бы аккуратно распределили слова по грамматическим категориям без всяких исключений и отклонений... Но русский язык не искусственная модель, и многие странные на первый взгляд правила, многие исключения обусловлены его многовековой историей. Почему, например, мы пишем жи и ши с буквой и? Потому что когда-то звуки ж и ш были мягкими. Они давно отвердели, а написание осталось. Написание, которое можно объяснить только традицией. И такие традиционные написания характерны не только для русского, но и для других мировых языков. Недаром про тот же английский язык (который «не подстраивают под каждый пук Фицджеральда или Брэдбери») есть шутка: «пишется Манчестер, а читается Ливерпуль».
Во-вторых, нормы русского письма (особенно нормы пунктуации) как раз и складывались под пером писателей-классиков, ведь первый (и единственный) общеобязательный свод правил русского правописания появился у нас только в 1956 году. Поэтому справочники по правописанию, конечно, основываются на примерах из русской классической литературы и литературы XX века. Но с Вашим тезисом «все справочники по языку – это не своды правил, а своды наблюдений» сложно согласиться. Русская лингвистическая традиция как раз в большей степени прескриптивна, чем дескриптивна (т. е. предписывает, а не просто описывает): она обращается к понятиям «правильно» и «неправильно» гораздо чаще, чем, например, западная лингвистика.
В-третьих, лингвисты не занимаются усложнением правил – как раз наоборот. Кодификаторская работа языковедов на протяжении всего XX века была направлена на унификацию, устранение вариантов, именно благодаря ей мы сейчас имеем гораздо меньше вариантов, чем было 100 лет назад. Именно лингвисты, как правило, являются наиболее активными сторонниками внесения изменений в правила правописания и устранения неоправданных исключений – не ради упрощения правил, а ради того, чтобы наше правописание стало еще более системным и логичным. А вот общество, как правило, активно препятствует любым попыткам изменить нормы и правила.