Действительно, на постановку знаков препинания при оборотах с производными (непервообразными) предлогами влияют разные факторы. В приложении 1 «Справочника по пунктуации» говорится, что такие обороты обычно обособляются, если «находятся не в начале и не в конце предложения». Из этого не следует, что в начальной или конечной позиции в предложении они никогда не могут быть выделены.

Позиция начала предложения является особенной для оборотов с производными предлогами. Судя по всему, здесь их необходимо выделить только в том случае, если требуется обозначить границы оборота, чтобы предложение не выглядело двусмысленным:

Во избежание неверного понимания фразы директором, были внесены изменения в документ. – Во избежание неверного понимания фразы, директором были внесены изменения в документ.

В других случаях обособление оборотов с производными предлогами в начале предложения не требуется. 

Ваши сомнения оправданны. На первый взгляд может показаться, что недочитать и не дочитать означают одно и то же и достаточно одного раздельного написания. Однако есть контексты, которые подтверждают правильность фиксации в словаре слова недочитать, позволяют почувствовать специфические оттенки значения, отличающие недочитать от не дочитать. 

Если не прочитать это произведение, многое в поэзии Дорожкиной можно недочитать, недочувствовать, недопонять, а самого автора недолюбить.

И эту жизнь надо прожить достойно, потому что обещали тем, кто недомечтал, недочитал, недоучил, не дожил.

Возможно, потому, что им самим в детстве недочитали сказок родители.

Поэтому лучше перечитать, чем недочитать.

В этих предложениях нет значения прерванного, не доведенного до конца процесса чтения (ср. с не дожить из примера выше), здесь недочитать имеет значение 'читать мало, недостаточно' и раздельное написание невозможно.

В ночи – не то чтобы исключение. Есть небольшая группа существительных женского рода третьего склонения, у которых в предложном падеже, так же как и у слов мужского рода второго (по школьной грамматике) склонения, различаются формы с изъяснительным значением и с местным. Ср.: о лесе, об аэропорте, о носе, о крае – в лесу, в аэропорту, в носу, в краю. Только если у слов мужского рода здесь разные окончания (-е и -у), то у слов женского рода эти особые формы предложного падежа со значением места отличаются от «обычного» предложного падежа только ударением, ср.: о ночи, о крови, о грязи, но: в ночи, в крови, в грязи. Ударение на последнем слоге сохраняется и при наличии прилагательного: в холодной ночи, в горячей крови, в весенней грязи. 

В сочетании а значит союз и вводное слово образуют единство. В таких случаях между союзом и вводным словом запятая не ставится, а после вводного слова ставится, то есть сочетание выделяется с обеих сторон запятыми (см. параграф 95 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Вместе с тем в практике письма, как Вы верно заметили, частотна постановка тире вместо запятой после этого сочетания. По наблюдениям исследователей, такое происходит не только с сочетанием а значит, но и с множеством других вводных конструкций. В этом случае постановку тире вместо запятой нет оснований считать ошибкой: никакие принципы русской пунктуации здесь не нарушаются. При этом постановка двух знаков сразу — и запятой, и тире — явно избыточна.

Понятие «тесная связь со сказуемым» в данном случае не работает, поскольку мы имеем дело не со сравнительным оборотом, включающим союз как, а с конструкцией, включающей союзное слово как.

Сочетание как хочешь относится к числу цельных по смыслу выражений с глаголом хотеть, сравним: приходи когда хочешь, бери сколько хочешь и т. д. Сочетание как тебе нравится является придаточной частью сложноподчиненного предложения с отсутствующим соотносительным словом. В таких конструкциях, как указано в пункте 6 раздела 21 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, запятая обычно ставится (Кто приехал, у нас ночевать будут), однако может не ставиться «при отсутствии интонационного отделения» (Найдите мне кто вяжет). Сравним вариант с соотносительным словом: Одевайся так, как тебе нравится — здесь запятая точно требуется.

По замыслу авторов, ответ, возможно, должен сводиться к тому, что здесь прощай — глагол, главный член определенно-личного предложения, поскольку всё упражнение нацелено на выявление учениками именно таких предложений. Но на самом деле прощай(те), конечно, давно не глагол, а междометие — так же, как и здравствуй(те). В парадигму словоизменения глагола прощать это междометие не входит: у глагола другое значение (ср. Всегда прощай своим близким мелкие прегрешения). Поэтому разумнее расценить включение в упражнение этого фрагмента как ловушку — и объяснить ученикам, что прощай было определенно-личным предложением в незапамятные времена (задолго до Пушкина!), а затем, в результате регулярного употребления в качестве формулы прощания, отделилось от глагола и превратилось в междометие.

Попутно можно дать школьникам и представление о том, что не всякое высказывание опирается на грамматическую модель предложения.

О подобных случаях в параграфе 5.10 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя говорится: 

Тире обычно не ставится, если сказуемое выражено прилагательным, местоименным прилагательным, предложно-именным сочетанием: Погода несносная, дорога скверная, ямщик упрямый… (П.); Земля велика и прекрасна (Ч.); Вишнёвый сад мой! (Ч.); Небо без  единого  облачка; Люди  здесь  необыкновенной доброты.

Тире перед сказуемым-прилагательным ставится:

1) при логическом или интонационном членении предложения: Зрачки — кошачьи, длинные (Ш.); Высота  возле разбросанных домиков хутора —  командная (Каз.);

2) при наличии однородных сказуемых: Ритм  суворовского училища — чёткий, быстрый, военный (газ.);  Он сильно изменился:  походка, движения, черты лица,  даже  взгляд — мягче, спокойнее, проще;

3) при структурном параллелизме частей предложения: Ночь — тёплая, небо — синее, луна — серебристая, звёзды — блестящие.

Если речь идет об употреблении дефиса в сложных существительных с второй частью технология, то здесь всё зависит от первой части. Так, слова типа мультимедиатехнология или нанобиотехнология пишутся слитно потому, что первая интернациональная часть, оканчивающаяся на гласную, пишется слитно со словом (даже если таких частей в слове две или более). Слова типа спецтехнология или политтехнология пишутся слитно потому, что это сложносокращенные слова (первая часть представляет собой сокращенную основу прилагательного: специальный, политический). В словах типа кейс-технология, интернет-технология, блокчейн-технология ставится дефис, поскольку их первая частью выражена существительным в именительном падеже единственного числа с нулевым окончанием (кейс, интернет, блокчейн). Подробно о правилах написания сложных существительных можно прочитать в соответствующем разделе полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

В этом примере наблюдается противоречие между смыслом и формой (структурой). Поскольку пословица не говорит в прямом смысле слова, здесь действительно можно усмотреть «характеристику прямой речи», то есть случай из примечания 1 к параграфу 48 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя. Однако на характеристику прямой речи указывают слова типа так или это, сравним: «Не давши слова — крепись, а давши — держись» — так говорит русская пословица. Наличие упомянутых слов позволяет поставить точку после цитаты, что существенно отличает такие конструкции от конструкций с прямой речью: «Не давши слова — крепись, а давши — держись». Так говорит русская пословица. В исходном примере такое сделать невозможно, так что по структуре перед нами конструкция с прямой речью, которую нужно оформить соответствующим образом.

Пунктуация при оборотах с предлогами от... до... не кодифицирована. Такой оборот не представляет собой однородный (перечислительный) ряд с обобщающим словом: в нем обозначены только границы этого ряда, а существительные, составляющие конструкцию, стоят в разных формах. К этому обороту можно применить правило о пояснительных конструкциях и выделить его с помощью парных запятых или тире:

• Они с любовью и трепетом развивают таланты и способности детей в различных направлениях — от изобразительного искусства и музыки до робототехники и программирования, — проводя интересные занятия и организуя увлекательные мероприятия. (Предпочтительный вариант, здесь выстраивается иерархия понятий.)
• Они с любовью и трепетом развивают таланты и способности детей в различных направлениях, от изобразительного искусства и музыки до робототехники и программирования, проводя интересные занятия и организуя увлекательные мероприятия. (Допустимый вариант.)