Конструкция но боязно - вдруг неправильно их произнесешь относится к словам подыскивая в своём многоязычном словаре нужные слова, взвешивая те, что явно годятся. Именно о такой смысловой связи говорит единый знак запятая и тире.    

Окончание творительного падежа после основ на шипящий пишется по-разному в зависимости от ударения (ножо́м, но му́жем; свечо́й, но да́чей), таково правило орфографии. Чтобы объяснить, чем обусловлено правило, обратимся к истории. Исторически оправданным является написание после шипящих гласной е, и еще в ХVIII веке в формах творительного падежа писали окончания -ем и -ей (платежемъ, барышемъ, падежемъ, плащемъ, ножемъ, сивучемъ, пращей). Постепенно в ударных позициях вслед за изменившимся произношением е заменяется на о, и такое написание становитя обычным под влиянием слов с основой на парные согласные по твердости-мягкости (столо́м, окно́м, стено́й). То есть в словах с ударными окончаниями побеждает написание «по выговору», а безударные окончания не изменяют традиции. Подробнее см. в труде Я. К. Грота «Спорные вопросы русского правописания от Петра Великого доныне» (с. 727–732).

Не спеша может выступать в зависимости от контекста и наречием, и деепричастием. Как деепричастие не спеша пишется раздельно согласно правилу раздельного написания НЕ с деепричастиями. Написание не спеша как наречия проверяется в словарном порядке. Среди наречий есть значительное количество единиц, традиционное раздельное написание которых не соответствует частным правилам написания наречий.

Правильно: осудившем. См. прием-подсказку в ответе на вопрос № 313516.

Мужскую фамилию Цвилих надо склонять (женская несклоняема). Эта фамилия не соотносится с каким-либо существующим в русском языке прилагательным (в отличие от таких фамилий, как Долгих, Ходячих и т. п.), а потому не подходит под правило о несклонении фамилий на -ых, -их. Ср.: Фрейндлих (роли Бруно Фрейндлиха, но: роли Алисы Фрейндлих).

Предлоги из-за и из-под пишутся через дефис, учительница (если она действительно настаивает на раздельном написании) неправа.

Слово пароли существует. Но это не форма множественного числа слова пароль, а несклоняемое существительное среднего рода, означающее двойную ставку в карточной игре. Именно эту словарную статью Вы и встретили. А форма мн. числа слова пароль – только пароли.