Написание таких слов словарно, а их словарное написание устанавливается орфографистами на основании многих факторов. См. ответ на вопрос № 310095.

Корректно: не прикрепленные к базе договоры; не прикрепленные к книге страницы. Это причастие с зависимым словом. 

Верен только вариант с двумя Н: и пристыженно беспризорник свой пригладил вихор-вихрь. В указанном "Словаре ассоциаций", вероятно, допущена ошибка.

По-видимому, Вас интересует все же не написание слова обеспечение, а его произношение (точнее – место ударения в этом слове). «Зарегистрированный документ, утверждающий произношение» – это нормативный словарь русского языка. Именно словари и грамматики (а не какие-либо документы) кодифицируют литературную норму.

В подавляющем большинстве нормативных словарей русского языка в качестве единственно правильного указан вариант обеспЕчение. В числе этих словарей:

• Орфоэпический словарь русского языка / Под ред. Р. И. Аванесова. – 8-е изд., стереотип. М., 2000.
• Горбачевич К. С. Словарь трудностей произношения и ударения в современном русском языке. СПб., 2000.
• Еськова Н. А. Краткий словарь трудностей русского языка. М., 2000.
• Зарва М. В. Русское словесное ударение.Словарь нарицательных имён. М., 2001.
• Иванова Т. Ф., Черкасова Т. А. Русская речь в эфире. – 5-е изд., стереотип. М., 2005.
• Штудинер М. А. Словарь образцового русского ударения. – 3-е изд. М., 2005.

Что касается варианта обеспечЕние: в качестве допустимого он указан только в двух словарях, не являющихся, однако, орфоэпическими. Это «Русский орфографический словарь» РАН под ред. В. В. Лопатина (М., 2005) и толковый словарь Е. Ю. Ваулиной «Мой компьютер» (М., 2005). В этих изданиях приведены оба варианта – обеспЕчение и обеспечЕние, среди примеров употребления в словаре «Мой компьютер» приведено и сочетание программное обеспечение.

Таким образом, можно сделать следующие выводы. Употребление варианта обеспЕчение соотвествует строгой литературной норме современного русского языка. Вариант же обеспечЕние только завоевывает себе место под солнцем: пока лишь некоторые словари решились признать его допустимым (при этом в качестве основного все равно указывая вариант обеспЕчение). По-видимому, со временем варианты обеспЕчение и обеспечЕние станут равноправными (это естественный процесс: литературной норме свойственна динамика). Однако сейчас предпочтительным следует признать вариант обеспЕчение.

Вопрос и правда не вполне соответствует «справочному» жанру. Ответу на него может быть посвящена целая лекция, или статья, или даже книга. Постараемся уложиться в несколько абзацев.

Русский язык, возможно, потому и стал одним из богатейших в мире, что всегда, во все эпохи (отнюдь не только в последнее время) был открыт для новых слов, приходящих из других языков. Исконно русских слов в русском языке очень мало. Многие слова, которые нам кажутся исконно русскими, были заимствованы в глубокой древности из других языков. Например, из скандинавских языков к нам пришли слова акула, кнут, сельдь, ябеда, из тюркских – деньги, карандаш, халат, из греческого – грамота, кровать, парус, тетрадь. Даже слово хлеб, очень вероятно, является заимствованием: ученые предполагают, что его источник – языки германской группы.

Нет сомнений, что слово хлеб русскому языку нужно. Мерчандайзер, пишете Вы, не нужно. Представим себе длинную прямую линию, на одном конце которой будет слово хлеб, а на другом – мерчандайзер. Где-то между хлебом и мерчандайзером будет проходить граница, разделяющая нужные и ненужные языку слова, обогащающие и «засоряющие» его. Но в силах ли кто-нибудь определить, где должна проходить эта граница? И нужна ли она вообще?

Сегодня многие полагают, что иностранные слова угрожают языку и, чтобы сохранить его, надо запретить заимствования. На самом деле, если мы запретим иностранные слова, мы просто-напросто остановим развитие языка. И вот тогда-то есть угроза, что мы начнем говорить на другом языке (например, на том же английском), ведь русский язык в этом случае не позволит нам выражать наши мысли полно и подробно. Иными словами, запрет на употребление иностранных слов ведет не к сохранению, а к уничтожению языка.

Правила меняются не так часто, а изменения охватывают не такое большое число слов, как может показаться. Но изменения неизбежны, ведь язык не стоит на месте, в нем постоянно что-то меняется, а филологи фиксируют новые нормы в словарях и справочниках. Чтобы успевать за изменениями в языке, достаточно просто пользоваться современными словарями и справочными пособиями.

Что касается Тотального диктанта, то его тексты буквально до знака разбирают филологи – члены экспертной комиссии диктанта, которые обращают внимание на все потенциально сложные места и решают, что можно, а что нельзя считать ошибкой, о чем необходимо предупредить пишущих еще до диктанта. Условно говоря, если бы в тексте диктанта встретилось сочетание Вторая мировая война, то о его правильном написании либо рассказали бы пишущим до диктанта, либо не считали бы написание строчными ошибкой.

И еще один важный момент, раз уж зашла речь о Тотальном диктанте. Даже если человек напишет диктант в строгом соответствии с тем, как его учили, это может не спасти его от ошибок, но не потому, что правила изменились, а потому, что его могли чему-то не научить. В школе изучаются не все правила правописания, школа дает базовые, основные сведения по русскому языку (как и по любому другому предмету, ведь, например, в школьном курсе физики тоже не излагаются абсолютно все сведения по физике). Чтобы безупречно владеть языком, нужно продолжать его изучать и после школы. И одна из задач Тотального диктанта, на котором участникам, в отличие от школьных диктантов, предлагают написать не учебные, не адаптированные тексты, – продемонстрировать это, показать, что русский язык сложнее, глубже и интереснее, чем кажется многим после 11 классов, рассказать о правилах правописания, которые человек забыл после школы или о которых просто не упоминали на уроке русского языка.

Слово динозавр входит в целую группу названий животных, которые используются в переносном значении по отношению к людям, обладающим высоким профессиональным уровнем. Это слова акула, зубр, кит, мастодонт, монстр. Приведем несколько примеров: 

Мною занимались такие зубры эстрады, как замечательный конферансье Михаил Наумович Гаркави и даже Смирнов-Сокольский (И. Кио).

[На конкурс] подавались монстры, зубры и прочие мастодонты от украинского кино (из блогов).

Перед ними был настоящий динозавр отечественного кинематографа – сам Владимир Рудольфович Карпов, лауреат многочисленных премий (К. Казанцев).

В толковых словарях не для всех названных слов фиксируется «человеческое» значение. Отчасти это связано с тем, что оно еще находится в стадии формирования. 

У слова динозавр некоторые словари отмечают «человеческое» значение, но более старое, чем «профессионал», обусловленное тем, что динозавры – почти полностью вымерший вид животных. Например, в «Толковом словаре русской разговорной речи» (1-й том. М., 2014) предложена такая формулировка: «о человеке как представителе ушедшей эпохи, придерживающемся устаревших взглядов, ветхозаветных принципов и т. п.». Это значение уже устоялось в языке, поэтому оно будет внесено и в готовящийся сейчас 3-й том «Академического толкового словаря русского языка». А для фиксации значения «профессионал» лексикографы пока не нашли достаточных оснований. И причина не в стилистической окраске слова, в словари включаются слова из самых разных пластов языка. В поле внимания специалистов – система значений слова в их развитии, стилистические свойства, синтаксическое поведение, употребительность и многое другое. Лексикографическое решение принимается исходя из полной, всеобъемлющей информации о языковой единице.

Ответить на Ваш вопрос нам помог лексикограф – кандидат филологических наук научный сотрудник Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН Анна Разифовна Пестова. Именно она (без страха) занималась изучением монстров, зубров и прочих мастодонтов и предоставила нам материалы своего исследования.

Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.

В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой.  (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)

Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие. 

Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.

Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)