Наречие по-другому всегда пишется через дефис. Правильно: Как вы это делаете? – По-другому. Правило таково: пишутся через дефис наречия, образованные от прилагательных и местоимений,  начинающиеся с по-  и  оканчивающиеся  на -ки, -ьи, -ому, -ему, например: по-русски, по-немецки (а также по-латыни), по-птичьи, по-соловьиному, по-иному, по-моему, по-пустому, по-прежнему, по-видимому.

Однако раздельно пишется сочетание предлога по и прилагательного другому, например: вчера я обращался к вам по одному вопросу, а сегодня обращаюсь по другому.

Трудно дать однозначный ответ, не зная контекста. Если это прозвище доктора, которое функционирует как имя (в том числе, например, имя персонажа художественного произведения), правильно писать оба слова с прописных, например: «Вот и всё», — сказал Умелые Руки, закончив перевязку. Если же речь о том, что доктор умелец, корректно строчными, например: Василий у нас доктор «умелые руки», советую к нему обратиться. Ср. также: доктор у нас умелые руки.

Слово семья является неодушевленным существительным, поэтому к нему следует поставить вопрос «что?», слова родители и дети – одушевленные существительные, поэтому подходит вопрос «кто?».

Одушевленность-неодушевленность существительных определяется по форме мн. числа: у одушевленных существительных форма вин. падежа совпадает с род. падежом (ср.: вижу родителей, детей и нет родителей, детей), а у неодушевленных – с им. падежом (вижу семьи, нет семей, изображены семьи). 

Однако, если вопрос не связан с грамматикой, общий вопрос должен быть «кто это?».

Большой толковый словарь русского языка

ОТХЛЕСТАТЬ, -хлещу, -хлещешь; отхлёстанный; -тан, -а, -о; св. кого (чем). Разг. Отстегать, избить чем-л. гибким, гнущимся. О. ремнём. О. лошадь. О. по щекам (надавать пощёчин). Отхлёстывать, -аю, -аешь; нсв.

ОХЛЕСТАТЬ, -хлещу, -хлещешь; охлёстанный; -тан, -а, -о; св. 1. кого-что. Отстегать, отхлестать, нанося удары по всему телу. О. коня. 2. что. Спец. Обить своими ветвями что-л. При сильном ветре куст охлёстывает окно. 3. кого-что. Облить, обдать потоками, струями. О. волнами набережную. 

Предлог согласно всегда требует формы дательного падежа, исключений нет. Род слова который должен соответствовать роду соответствующего существительного: слово документация женского рода, поэтому верно: согласно которой.

Первое предложение следует перестроить или разделить на два. Дело в том, что местоимение который указывает на ближайшее к нему существительное того же рода и в том же числе. Здесь таким ближайшим существительным является слово уровень (а по логике фразы это должно быть слово руководство).

Во втором случае верно: Не предоставлена проектная документация, согласно которой...

Существительное пенсионер в предложении является сказуемым. Согласно правилу, между ним и подлежащим Иван Иваныч нужно тире. Исключение составляют простые по составу предложения разговорного стиля речи (см. параграф 5.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя и примечание 1 к нему). Судя по тому, что в предложении передается разговорное произношение имени Иван Иваныч, здесь именно такой случай. Таким образом, тире в предложении можно поставить по основному правилу, но разговорный контекст говорит о том, что лучше ее не ставить. 

Приведенные предложения являются бессоюзными сложными предложениями с отношениями пояснения. В этом случае каноническим знаком служит двоеточие, однако допустимо и тире. См. параграф 129 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина и примечание 2 к нему.

В самом вопросе сочетание тире или двоеточие не образует самостоятельной части сложного предложения, а является пояснительной конструкцией (поясняет сочетание какой знак). Такие конструкции в конце предложения обычно отделяются тире, однако возможна и запятая. 

Судя по всему (хотя предложение не приведено полностью), в данном случае есть три однородных члена предложения, перед каждым из которых, кроме первого, повторяется союз или. Если это так, то корректно следующее пунктуационное оформление: ...аттестат об основном общем образовании, или аттестат о среднем общем образовании и приложение к нему, или справку об обучении из организации. Сравним пример из параграфа 13.6 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Иные хозяева вырастили уже вишни, или сирень, или жасмин (Ф.).