Слова Геннадий и Гена не однокоренные, поэтому такая проверка невозможна. В слове Геннадий корень геннадий-, в слове Гена корень ген-.

Ровно три года назад на нашем портале проходила дискуссия на эту тему с участием сотрудников «Справочного бюро», посетителей нашего форума и д. ф. н. С. А. Кузнецова, главного редактора «Большого толкового словаря русского языка», в котором было зафиксировано засерать, обсерать, но просирать. Вывод, к которому пришли тогда участники обсуждения, таков: при выборе написания чередующихся гласных в корне сер-/ сир- мы всё-таки должны руководствоваться правилом, которое применяется для корней бер-/бир-, дер-/дир-, мер-/ мир-, пер-/пир-, тер-/тир-, блест-/блист-, жег-/жиг-, стел-/стил-, чет-/чит-. Согласно этому правилу И пишется, если дальше следует суффикс -а-; таким образом, верно: засирать, обсирать, просирать; в остальных случаях пишется е: высер, сернуть; под ударением, естественно, пишется слышимая гласная: обсёр, сёрнуть, засЕря. При такой интерпретации корень сер-/сир- дополняет список корней, который до сих пор считался исчерпывающим. Видимо, корень сер-/сир- является табуированным для нормированного литературного языка.

В слове сыроежка два корня: сыр — корень; о — интерфикс (соединительная гласная); еж — корень; к — суффикс; а — окончание

В современном русском языке числительное девяносто считается простым (то есть содержащим только один корень). В его составе выделяются корень девяност- и окончание -о.

Корень слов выстиранный, стирка содержит проверяемую гласную. Хотя существует и похожий корень с чередующейся гласной, однако он имеет иное значение ('протягивать, распространять'): простирать — простереть.

Да, конечно, корень в слове может быть выражен одним звуком, на письме - одной буквой. Но в форме слова шёл корень как раз выражен двумя буквами: Ш и Ё. 

Вы совершенно правы: в слове читать корень -чит-, а в слове чтение корень -чт-. В этом корне есть беглая гласная и: читать, прочитать, перечитать – прочту, перечту, чтение, чтец.

С точки зрения системы современного русского языка в слове Смирнов выделяются корень смирнов- и нулевое окончание. С исторической точки зрения в этом слове можно выделить приставку с-, корень мир-, а также суффиксы -н- и -ов- + нулевое окончание. 

См. ответ на вопрос № 241652.

Твёрдый знак не относится ни к приставке, ни к корню. Он выполняет функцию разделительного знака и находится между этими морфемами.