Обсуждаемые варианты предложений не однозначны; ср.: он предвидел, что он убьет кого-либо / кто-либо убьет его? Уместен ли вопрос об уместности местоимения свой в этом случае?

Это сочетание может употребляться с глаголом слушать как обстоятельство образа действия (=внимательно), и в этом случае оно не обособляется, например: Мальчишки деревенские появлялись в сумерках у костра с наворованной картошкой за пазухой и до ночи просиживали, слушали навострив уши, не хуже Степки, тем более что рассказы деда Васи чаще всего для ребят были самые неподходящие. [Федор Кнорре. Каменный венок (1973)] — здесь сочетание ведет себя подобно фразеологизмам (бежать) сломя голову или (работать) засучив рукава. Но в большинстве случаев сочетание употребляется в контекстах, где речь идет о животных, и сохраняет глагольное значение, например: Поросята, навострив уши, стали сбегаться к девочке, мальчишки, изловчившись, хватали их за ноги и водворяли обратно в корзины и ящики. [А. И. Мусатов. Зелёный шум (1963)]

В контекстах, где речь идет о людях, сочетание тоже может сохранять глагольное значение, называя некое внутреннее усилие; в этом случае оно часто бывает однородно с другим деепричастным оборотом, также обозначающим внутреннее состояние: Рынды князя, стражники на валах, вратари в бойницах замерли, навострив уши и ожидая, чего станут говорить князья. [Алексей Иванов. Сердце Пармы (2000)]; Оказавшись наконец у стены, он на секунду замер, навострив уши и прислушиваясь то ли к часовому на вышке, то ли к своему колотящемуся сердцу, а потом рванул что было сил туда, откуда доносился веселый гомон. [Андрей Геласимов. Степные боги (2008)].

Ответ на вопрос зависит от того, склоняется ли первая часть сложносоставного термина тренинг-встреча. Сочетание очередная тренинг-встреча будет верным, если первая часть термина не склоняется (итоги очередной тренинг-встречи, рассказать об очередной тренинг-встрече и т. д.). Если же склоняются обе части, то прилагательное согласуется с первой из них: очередной тренинг-встреча, очередного тренинга-встречи и т. д. Сравним примеры, приводимые в «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию»: Благодарю, что вы моей хлеб-солью не презрели (Пушкин). – Брезгуешь нашим хлебом-солью (В. Овечкин). Словарной фиксации  термина тренинг-встреча нет, поэтому при ответе на вопрос, склоняется ли первая часть, можно опираться только на речевую практику.

Судя по контексту, здесь сочетание не знай..., не знай... употреблено в роли разделительного союза (в каких-либо источниках, в том числе в «Словаре русских народных говоров», этот союз не удалось найти), синонимичного союзу то ли..., то ли.... После союза не требуются какие-либо знаки препинания. Что касается вводного слова оказывается, то оно не образует единого сочетания с союзом а (его изъятие возможно без нарушения структуры предложения, сравним: ...а по паспорту она Клавдия). Таким образом, верно: Она с сыном живет. Капитолина Самарина. Хотя не знай Капитолина, не знай Клавдия. Мы все ее Капитолиной звали, а, оказывается, по паспорту она Клавдия.

1. Корректно с прописной буквы и в кавычках. Но поймет ли читатель, о какой картине идет речь? У Рафаэля много картин, в названиях которых есть слово мадонна.

2. Такая пунктуация возможна.

Приводим ссылку на правило из полного академического справочника под редакцией В. В. Лопатина:

§ 5. При смысловом подчеркивании отдельных членов вопросительного или восклицательного предложения знаки препинания ставятся после каждого из членов, которые оформляются как самостоятельная синтаксическая единица, т. е. начинаются с прописной буквы: — Что вас привело к ним? — неожиданно бытовым, ворчливым голосом спросил он. — Недомыслие? Страх? Голод? (А. Т.); — Где же те силы, которые питают национальный дух и делают русского русским, узбека узбеком, а немца немцем? Природа? Среда обитания? Вообще среда? Язык? Предания?История? Религия? Литература и вообще искусство? И что тут стоит на первом месте? (Сол.); — Аннушка, наша Аннушка! С Садовой! Это ее работа! (Булг.).

Однако прописные буквы заменяются строчными, если перед перечислением стоят знаки двоеточие или тире (впереди имеется обобщение): Всё отвергал: законы! совесть! веру! (Гр.);
Она спросила, кто он, не француз ли, и стала по его просьбе гадать: бельгиец? датчанин?  голландец? (Наб.).

Вряд ли имеет смысл следовать формальным правилам, если сам человек просит обращаться к нему по-другому. Стоит прислушаться к его просьбе.

В этом заголовке слово путешествуя совершенно точно является деепричастием: оно называет дополнительное действие по отношению к основному действию, названному глаголом жить. При этом есть правило, согласно которому деепричастный оборот не обособляется, если он тесно связан по содержанию со сказуемым и образует смысловой центр высказывания, например: Жили Артамоновы ни с кем не знакомясь (М. Г.), Старик шёл прихрамывая на правую ногу и т.  п. Однако заголовок Жить (,) путешествуя не представляет собой предложения, и оценить, образует ли деепричастие смысловой центр высказывания, здесь едва ли возможно. Это аргумент в пользу постановки запятой. Сравним пример предложения, в котором деепричастие играет особую коммуникативную роль и не обособляется: Это здорово — жить путешествуя!

Если однородным членам предложения не предшествует обобщающее слово (словосочетание), то перед ними двоеточие ставится только в том случае, когда необходимо предупредить читателя, что дальше следует перечисление. Как правило, если обобщающего слова нет, то решение о том, ставить ли двоеточие, принимает автор текста, ориентируясь на интонацию. То есть в данном случае однозначного ответа нет.

1. Родители их чаще всего алкоголики и тунеядцы, а иногда и преступники.
2. Я посмотрела на кандидатов и тут же поняла, кто им нужен.
3. Опыт едва ли можно назвать бесполезным, а тем более неудачным.
4. Так бы и оставалось и через год, и через два.
5. Контроль за исполнением предписаний юридическими лицами.