Пишут раздельно: по ходу (как и литературное по ходу: по ходу дела).

Разница в том, что приставки пред... и под... русские, а приставка пост... иноязычная. Буква ы вместо и пишется только после русских приставок, кончающихся на согласный (кроме приставок сверх- и меж-). После иноязычных приставок и сохраняется: гиперинфляция, дезинформация, дезинтеграция, контригра, постимпрессионизм, постинфарктный (ср. предынфарктный).

Варианты с тире и с дефисом действительно различаются по смыслу: сочетание зимой — весной означает «от зимы до весны», здесь употребляется тире в функции соединения; дефисное сочетание зимой-весной указывает на приблизительное время, означая «либо зимой, либо весной» (см. пункт 5 параграфа 118 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

На выходных – разговорно-просторечный вариант, допустимый в непринужденной речи. Общеупотребительно и нормативно: в выходные.

При таком порядке слов сочетание не знаю необходимо выделить, при этом лучше использовать два тире или скобки. Однако предложение построено неудачно, желательно его перестроить.

Вопрос зачем? — это вопрос о цели того или иного действия, вопрос почему? — вопрос о причине. Так что Вы совершенно правы в своих рассуждениях, только дело не в наличии/отсутствии отрицания, а в логике высказывания. 

Да, слово поэтапно существует и фиксируется словарями. Правильно слитное написание.

Правильно: сильно-пресильно, сладкий-пресладкий, жду не дождусь.

Эти слова могут быть употреблены в роли обстоятельства образа действия.

Согласно действующим «Правилам русской орфографии и пунктуации» 1956 года, между определяемым словом и стоящим перед ним однословным приложением, которое может быть приравнено по значению к прилагательному, дефис не пишется, например: красавец сынишка (ср.: красивый сынишка). По этому правилу: красавица девушка, старик охотник.

Но в современной практике письма дефис часто ставится и в этом случае. Такое написание предлагает закрепить полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и более поздние издания). Согласно рекомендациям этого справочника: красавица-девушка, старик-охотник.