Во всех этих случаях нет необходимости использовать кавычки. С прописной буквы нужно писать сочетания:

Олимпийская деревня

Олимпийская хартия

Олимпийские игры

Олимпийский комитет

1. Вы правы, корректно с запятой. Обратите внимание, учебный год принято писать через слеш: В новом, 2018/2019 учебном году.

2. В штате ИП Ивановой И.И. или привлеченных ею на ином законном основании педагогических работников...

3. К сожалению, требования ЕГЭ в отношении орфоэпических норм бывают более строги, чем предписания нормативных словарей. Вариант перчИть как неправильный фиксировался в словаре-справочнике «Русское литературное произношение и ударение» 1959 г. «Словарь трудностей русского языка. Ударение. Грамматические формы» Н. А. Еськовой 2014 г. допускает два варианта: пЕрчить и перчИть. При этом первый отмечается как предпочтительный. В «Словаре ударений русского языка» И. Л. Резниченко 2015 г. пЕрчить и перчИть уже представлены как равноправные варианты. То же в «Словаре трудностей русского языка для работников СМИ» М. А. Штудинера 2016 г., однако в эфире этот словарь рекомендует отдавать предпочтение ударению на первом слоге.

У автора (Евгения Водолазкина) в тексте – с прописной. Однако в этой ситуации возможно двоякое понимание текста пишущим и, следовательно, двоякое написание. Поэтому Экспертная комиссия Тотального диктанта приняла решение считать допустимыми оба варианта – с прописной и строчной буквы. Ни один из них не будет засчитываться за ошибку.

Правила меняются не так часто, а изменения охватывают не такое большое число слов, как может показаться. Но изменения неизбежны, ведь язык не стоит на месте, в нем постоянно что-то меняется, а филологи фиксируют новые нормы в словарях и справочниках. Чтобы успевать за изменениями в языке, достаточно просто пользоваться современными словарями и справочными пособиями.

Что касается Тотального диктанта, то его тексты буквально до знака разбирают филологи – члены экспертной комиссии диктанта, которые обращают внимание на все потенциально сложные места и решают, что можно, а что нельзя считать ошибкой, о чем необходимо предупредить пишущих еще до диктанта. Условно говоря, если бы в тексте диктанта встретилось сочетание Вторая мировая война, то о его правильном написании либо рассказали бы пишущим до диктанта, либо не считали бы написание строчными ошибкой.

И еще один важный момент, раз уж зашла речь о Тотальном диктанте. Даже если человек напишет диктант в строгом соответствии с тем, как его учили, это может не спасти его от ошибок, но не потому, что правила изменились, а потому, что его могли чему-то не научить. В школе изучаются не все правила правописания, школа дает базовые, основные сведения по русскому языку (как и по любому другому предмету, ведь, например, в школьном курсе физики тоже не излагаются абсолютно все сведения по физике). Чтобы безупречно владеть языком, нужно продолжать его изучать и после школы. И одна из задач Тотального диктанта, на котором участникам, в отличие от школьных диктантов, предлагают написать не учебные, не адаптированные тексты, – продемонстрировать это, показать, что русский язык сложнее, глубже и интереснее, чем кажется многим после 11 классов, рассказать о правилах правописания, которые человек забыл после школы или о которых просто не упоминали на уроке русского языка.

Лучше всего в данном случае так: В. З. Демьяненков считает, что любой РА – это одновременно и запланированный (преднамеренный), и незапланированный поступок. На наш взгляд, данный (краткий и тезисный) контекст может (и должен) быть оформлен без знаков цитирования. Пожалейте читателя, позаботьтесь о нем - уберите лишние знаки.

По первому предложению: конечно, тире можно не ставить, ссылаясь именно на этот пункт правил. Но если вчитаться в него, то мы заметим, что в нем говорится о вводном слове, но не о вводной конструкции, которая здесь довольно сильно распространена. Тире предпочтительно оставить именно по этой причине: оно ясно сигнализирует о том, что оговорка завершена и сейчас последует сказуемое. В противном же случае различие можно воспринять как однородный член к рознь. Конечно, дочитав предложение до конца, читатель поймет, что это не так, но создавать ему такие дополнительные затруднения ни к чему.

По второму предложению: полагаем, что здесь сочетание запятой и тире является эквивалентом двоеточия. См. ПАС, § 130, прим. 1. Перед нами бессоюзное сложное предложение (каждая часть его представляет собой, в свою очередь, СПП), так что положение этого примечания здесь вполне применимо.

По третьему предложение: это тоже бессоюзное сложное предложение, тире ставится по п. 5 того же параграфа ПАСа.

В традиционной синтаксической теории в односоставных предложениях выделяют именно главный член, а не подлежащее или сказуемое. Поэтому термины «составное глагольное сказуемое» или «составное именное сказуемое» к односоставным предложениям неприменимы. Можно говорить лишь о том, что главный член по свой структуре сближается с тем или иным видом сказуемого. В предложении Хорошо гулять в лесу главный член — хорошо гулять. Он включает модифицируемую связкой именную часть (слово категории состояния именной природы) и инфинитив. Поскольку наличие связки при именной части — признак составного именного сказуемого, а инфинитив — признак составного глагольного сказуемого, можно полагать, что в своей структуре данный главный член объединяет черты составного именного и составного глагольного сказуемого.

Да, загадочное выражение. Можно предложить такое объяснение: возможно, под «московской киской» здесь имеется в виду изнеженный, слабый, избалованный столичной жизнью человек (что-то наподобие «кисейной барышни») – в противовес сибиряку, который должен быть крепким, сильным, пышущим здоровьем. Но это лишь наше предположение, внутренняя форма выражения может быть и иной.

А вот комментарий В. И. Беликова, доктора филологических наук, ведущего научного сотрудника Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, научного консультанта проекта «Языки русских городов», к которому мы обратились за советом:
«Поговорки-сравнения обычно очень живучи. Если бы массово употреблялось 50 лет назад в Иркутской области, совсем пропасть не могло. Блогосфера сейчас довольно развита повсеместно, но словосочетания как московская киска или как московская кошка вообще нигде не встречаются.
Это, конечно, не исключает, что выражение все еще живет. Может, по всей Иркутской области, может, условно говоря, в Братске. Может быть, еще где-то: в Барнауле, Тамбове, Одессе... Но в любом случае оно мало распространено». Не исключено, полагает В. И. Беликов, что так могли говорить в очень узком кругу: в пределах одной или нескольких семей, одной или нескольких дворовых компаний.

Мы рекомендуем Вам задать этот вопрос на иркутском форуме: возможно, среди его посетителей найдутся люди, слышавшие этот выражение. Если Вам удастся что-нибудь разузнать, пожалуйста, напишите нам.