Деепричастный оборот, стоящий после сочинительного или подчинительного союза либо союзного слова, отделяется от него запятой (такой оборот можно «оторвать» от союза и переставить в другое место предложения). Ср.: Жизнь устроена так дьявольски, что, не умея ненавидеть, невозможно искренне любить (М. Г.).
В этом предложении обстоятельство времени в одиннадцать часов вечера относится к первой части (автор мог решить выйти прогуляться и в момент остановки поезда, и позже — это не важно, важен сам факт такого решения), поэтому запятую перед союзом и нужно поставить.
Такое слово существует - как производное от глагола усвоять (устар. к усваивать – есть фиксация в "Словаре русского языка в 4 т." под ред. А. П. Евгеньевой). Словарь Лопатина, на который Вы ссылаетесь – орфографический, он призван решить вопросы правописания, но не употребления слов.
Души не чаять в ком-нибудь – значение фразеологизма появилось, очевидно, в результате смешения глаголов чуять (= чувствовать) и чаять (= надеяться, полагать, думать). Частица не в этом обороте имеет усилительное значение, т. е. души не чаять (= не чувствовать) в ком-либо – 'очень сильно любить кого-то, чью-то душу'.
В этом предложении есть лексическая ошибка: глагол опустошиться употреблен в несвойственном ему значении. См.:
Большой толковый словарь русского языка
ОПУСТОШИТЬСЯ, -шусь, -шишься; св. 1. Стать совершенно пустым, пустынным; лишиться своих жителей, обитателей. Опустошились леса и реки. 2. Почувствовать душевную, нравственную пустоту, опустошённость.
Такое написание нигде не регламентировано. Если исходить из того, что одна из функций дефиса в русском письме – разного рода выделение каких-либо частей слова, этот знак представляется здесь удачным способом решить проблему: показать единство прозвища, состоящего из нескольких слов, и не загромождать текст прописными буквами.
Контекст не позволяет узнать, что вопрос реально кто-то задавал, причём именно в такой форме, и решить, что его следует представить в виде прямой речи, с кавычками и вопросительным знаком. Судя по всему, здесь уместнее оформить вопрос так, как оформили Вы, — в виде изъяснительного придаточного.
В школьной методике преподавания русского языка такой вывод в принципе возможен. Но он слабо отражает реальное положение дел. Правильнее было бы обойти этот вопрос в школе, чтобы потом вернуться к нему в вузе (т. е. решить его, руководствуясь более обширными знаниями о морфемных исторических чередованиях).
Ложись спать – правильно. Ложись – форма повелительного наклонения глагола ложиться, который входит в состав русского литературного языка.
К слову ложиться ни у кого претензий нет; говорят, что «нет» слова ложить (на самом деле такое слово, конечно же, есть, только является просторечием, не входит в состав литературного языка).
Согласовывать надо со словом простуда, а слово симптомов представляется лишним: ведь лечить надо болезнь, а не симптомы. Корректно: Лекарство можно применять для лечения простуды, сопровождающейся кашлем и заложенностью в носу. Другой возможный вариант: Лекарство можно применять при таких симптомах простуды, как кашель и заложенность в носу.