А что именно нужно проверить проверочным словом?

Стилистически нейтральный вариант: вахтер Иванова. В разговорной речи: вахтерша Иванова.

В «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка формы жажди, жаждите приведены в качестве нормативных.

Можно оформить предложение так, как оформили Вы, а можно — в виде сложноподчиненного предложения с косвенным вопросом: Для начала задайте себе вопрос, нравится ли вам место, в котором вы работаете.

В этом случае возможна постановка интонационно-логического тире.

Для постановки тире нет оснований, тире нужно убрать.

Для постановки каких-либо запятых в этом предложении нет оснований.

Правила недостаточно четко регламентируют данную ситуацию. В параграфе 159 полного академического справочника под ред. В. В. Лопатина приведена такая формулировка: «...если перед закрывающей кавычкой стоит знак вопросительный, восклицательный или многоточие (и на этом предложение заканчивается), то те же знаки, необходимые по условиям всего предложения, не повторяются после закрывающей кавычки; неодинаковые знаки (перед кавычкой и после кавычки) ставятся». В правиле не оговорено, что точка не включается в число этих «неодинаковых знаков», хотя на практике, в том числе в оформлении примеров в параграфе 196 Правил 1956 года, эта точка не ставится. Очевидно, при решении, ставить ли точку в таких случаях, нужно учитывать некоторые дополнительные факторы.

В приведенном Вами примере содержится два фрагмента прямой речи — видимо, сказанных в разное время и (или) в разных ситуациях (в ином случае корректнее было бы оформить их как один фрагмент прямой речи: Он спрашивал меня: «Как дела? Что делаешь?»), — возникает перечисление, маркируемое запятой, и после этого перечисления, завершающего предложение, нужно поставить точку.

См. также ответы на вопросы 309083, 322135.

В конструкциях если бы не... всегда пишется не, поскольку в этом случае говорится о возможном отсутствии чего-либо, предполагается отрицание, а не усиление отрицания.