Оба сочетания правильны. Ср.: Когда корабль идет по одному направлению, то впереди его находится одна и та же струя; когда он часто переменяет направление, то часто переменяются и бегущие впереди его струи. Л. Толстой, Война и мир. По какой реке твой корабль плывет // до последних дней из последних сил? // Когда главный час мою жизнь прервет, // вы же спросите: для чего я жил? Б. Окуджава, По какой реке твой корабль плывет...

Действительно, приставка недо- имеет значение неполноты, недостаточности (по сравнению с нормой), а раздельное написание не до-... используется, когда нужно обозначить не доведенное до конца действие. Поэтому глаголы недолюбил и недомечтал следует писать в этом контексте слитно.

Что касается глагола недописал / не дописал, то здесь есть аргументы как в пользу слитного, так и в пользу раздельного написания. Фраза, на наш взгляд, будет выглядеть гармоничнее, если все три глагола Вы напишете слитно.

Глагол недоедать употребляется в значении 'есть недостаточно, плохо питаться'. А глагол доедать  означает 'съедать до конца', поэтому верно: не доедать борщ ('не съедать борщ до конца').

На разнице в значении глаголов недоедать  и не доедать  основан юмористический эффект в довольно известном анекдоте советской эпохи. Рабочие пишут письмо в ЦК КПСС: «Мы, пролетарии Нечерноземья, прочитали в «Правде», что негры в Африке недоедают. Нельзя ли все, что они не доедают, присылать нам?»

При выборе написания ориентироваться следует на академический орфографический словарь. В нем зафиксировано достаточно много существительных со второй частью лист, пишущихся через дефис (анко́р-ли́ст, интерне́т-ли́ст, конта́кт-ли́ст, линк-ли́ст, лонг-ли́ст, мейл-ли́ст, нод-ли́ст, прайс-ли́ст, про́кси-ли́ст, ранг-ли́ст, ре́йтинг-ли́ст, сет-ли́ст, сток-ли́ст, стоп-ли́ст, топ-ли́ст, хит-ли́ст, чек-ли́ст, шорт-ли́ст).

Поэтому рекомендуем дефисное написание блэк-лист и вайт-лист.

В русской печати устойчива традиция использовать именно кавычки «ёлочки». В качестве внутренних кавычек применяются кавычки «лапки». Об этом написано, например, в «Справочнике по пунктуации для работников печати» Д. Э. Розенталя (М., 1984):

5. Если в начале или в конце текста (прямой речи, цитаты) встречаются внутренние и внешние кавычки, то они должны отличаться рисунком («ёлочки» и «лапки»): Автор статьи указывает, что «в золотой фонд мировой литературы вошли такие произведения русской классики, как „Война и мир“» [§ 66.].

Ваш вариант возможен, но он может вызывать затруднение при чтении: нужно дочитать до конца, увидеть окончание последнего слова, чтобы правильно проинтонировать фразу. Вероятнее всего, читатель сначала воспримет это предложение, как предложение с синтаксическим параллелизмом: Горечь в сердце и боль неуёмная. Тире однозначно покажет, что последнее слово связано и со словом горечь, и со словом боль. Но оно будет требовать особого интонационного рисунка, обозначать паузу перед неуемные: Горечь в сердце и боль — неуёмные.

Чтобы узнать, какой в слове на -очка суффикс — -очк- или -к-, нужно определить, от какого слова образовалось данное слово.

Все приведенные Вами слова образуются от существительных с помощью суффикса -к-: белка > белоч-к-а (чередование к/оч в корне), юбка > юбоч-к-а (чередование к/оч в корне), ошибка > ошибоч-к-а (к/оч — суффикс, ср. ошибиться — ошибка).

Суффикс -очк- находим в таких словах, как вазочка (от ваза), ванночка (от ванна), жердочка (от жердь), кофточка (от кофта).

Начнем с конца. Слова типа ДНК-тест, ПВО-система зафиксированы академическим «Русским орфографическим словарем», они пишутся через дефис (см. также ресурс «Проверка слова»). Приставка, которая присоединяется к слову, начинающемуся с заглавной буквы, тоже пишется через дефис, и об этом тоже есть информация в словаре. Образования с аббревиатурой в середине пока словарем не отмечены, но по правилам логично писать их с двумя дефисами. Возможно, словами такой модели уже нужно дополнить словарь, передадим Ваш вопрос лексикографам.

Слово окрестность делится на морфемы так: окрест-н-ость-Ø. Наречие окрьстъ или окрьсть ‘около, вокруг, кругом’ зафиксировано в древнейших славянских текстах, где оно представляет собой префиксальное образование от заимствованного существительного крьстъ ‘орудие казни’, ‘христианский символ’. Н. М. Шанский предлагал толковать этимологическое значение слова окрест как ‘местность вокруг креста’. Значение ‘фигура из двух линий’ у слова крьстъ в древнерусском языке фиксируется позднее — с конца XIII века.

Большой толковый словарь