В документе - первый вариант. В жизни: выпускник Кадомской средней школы.
Можно, но лишь в разговорной речи.
Название обычно не склоняется, если род обобщающего нарицательного слова и топонима не совпадают. Верно: музей, школа села Прасковея.
Можно сказать: школа пополнилась двадцатью учениками.
Нет, и в этом случае нужны кавычки, название не склоняется. Правильно так: директор ГБОУ «Школа № 11111 "Знайка"».
Название при словах городской округ обычно не склоняется: городского округа город Михайловка. Закрепившееся несклонение можно объяснить тем, что подобные сочетания с обозначением типа муниципального образования характерны исключительно для официальных документов, для канцелярско-бюрократического языка (невозможно представить себе в живой речи что-то типа Живу в городском округе город Михайловка). А в канцелярских текстах несклонение топонимов в функции приложения очень распространено.