Корректно: продолжи-тельность, продолжите-льность, продолжитель-ность.  См.  в учебнике С. Г. Бархударова «Правила русской орфографии и пунктуации». Предлагаемые изменения приняты не были.

В соответствии с современной произносительной нормой в русском языке в начале слова и после мягких согласных, за редкими исключениями, невозможно безударное [э]; буквы Е, Я, Э, А (после мягких шипящих) в позиции без ударения произносятся как [и]. Это явление называется иканьем, ср.: ежи́ [ижы́] или вариант [й’ижы́], леса́ [л’иса́], съедобный [сй’идо́бный]; Яросла́вль [иросла́вл’] или вариант [й’иросла́вл’], мясно́й [м’исно́й]; эта́ж [ита́ш] или вариант [ыта́ш]; часы́ [ч’исы́], щаве́ль [щ’иве́л’] и т. п.

Этот фонетический закон регулирует произношение безударных гласных во всех безударных слогах, кроме отдельных исключений (см. ниже), а также фонетической подсистемы безударных окончаний и формообразующих суффиксов. Вопрос о произношении безударных окончаний и формообразующих суффиксов в лингвистике является предметом дискуссий: акустические исследования, проводимые фонетистами, демонстрируют, что эти морфемы произносятся в соответствии с общими фонетическими законами. Однако в школьной практике сложилась традиция, в соответствии с которой безударные окончания и формообразующие суффиксы при транскрибировании сохраняют вид, позволяющий избежать ошибок в написании этих морфем: в до́ме [вдо́м’э], мойся́ [мо́й’с’а], чита́я [ч’ита́й’а] и т. д.

Исключения: в некоторых заимствованиях (например, каноэ [кано́э]) и в некоторых русских служебных словах, в первую очередь в союзах, может произноситься безударное [э] (например, Чем [ч’эм] больше, тем [т’эм] лучше).

В безударных слогах гласные произносятся иначе, чем под ударением, ― более кратко и с меньшим мускульным напряжением органов речи. Поэтому их обозначение при помощи тех же транскрипционных знаков, что и ударные гласные, в известной мере условно. В научной фонетике используется большее количество значков для гласных.

 Транскрипционные знаки [и^э] и [ы^э] в русском языке отражают не призвуки. Знак [и^э] обозначает «и, склонное к э» (например, [м’и^э]те́ль), а [ы^э] ― «ы, склонное с э» (например, ло́[шы^э]дь). Они используются в учебных пособиях, отражающих так называемую «старшую» (устаревающую) произносительную норму (эканье). 

Ставится тире.

Возможны два варианта: или называть такие слова исключениями, или все же выделять в них приставку, признавая, что автор словаря несколько поспешил, указав, что процесс сращения приставки и корня уже завершился. Первый вариант плох тем, что исключений получится довольно много, а зубрежка для многих детей прием малоэффективный. При втором подходе нужно разобрать по составу такие слова вместе с детьми, потому что выделение в этих словах приставки связано с определенными трудностями: корень в них не так отчетливо виден, как в словах типа подъехать, съесть.  См. также ответы на вопросы № 290730, 284145.

Возможны варианты, но предпочтительнее ставить ударение на первый слог: именно так говорят в Карелии, именно такой вариант рекомендуют словари для работников эфира.

В словаре-справочнике И. Л. Городецкой и Е. А. Левашова «Русские названия жетелей» зафиксировано: еси́льцы, еси́лец. Наименование жительницы города Есиля не упомянуто.

Написание сокращения шт. с точкой зафиксировано в «Русском орфографическом словаре» РАН, оно соответствует общим правилам сокращения слов. Рекомендации орфографических словарей относительно сокращения слов иногда (правда, редко) противоречат требованиям ГОСТов и других официальных документов. См., например, ответ на вопрос № 284885.

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Лежи!