В этом случае нужна большая буква.

Запятая нужна. Судя по расположению, слова из кустов относятся только к первой части сложного предложения.

ИТАК, союз

Соединяет предложения или части сложного предложения. Сближаясь по значению с вводными словами «следовательно», «таким образом», союз «итак» отделяется запятой (реже тире) от последующей части предложения. 

Вчера в театре объявил я, что ты занемог нервическою горячкою и что, вероятно, тебя уже нет на свете, – итак, пользуйся жизнию, покамест еще ты не воскрес. А. Пушкин, Роман в письмах. Итак, стояло чудное осеннее утро. Д. Мамин-Сибиряк, Дурной товарищ. Итак, Олечка слабела всё больше и больше в этой борьбе, а воротник укреплялся и властвовал. Н. Тэффи, Жизнь и воротник. Итак, прощай. // До новой дали. // До новой встречи, // Старый друг! А. Твардовский, За далью – даль. Итак – два противоречивых обвинения сформулированы. В. Катаев, Время, вперед!

Верно: об их.

О - об - обо

Выбор предлога зависит от того, с какого звука (гласного или согласного) начинается последующее слово и в какой падежной форме оно употребляется:

1) в винительном падеже перед словами, начинающимися согласными (кроме форм местоименных слов всё, всю, все, всех, что), употребляются предлоги о и об: споткнулся о порог и об порог; ударился о камень и об камень;

2) в винительном падеже перед словами, начинающимися гласными, употребляется только предлог об: споткнулся об острый камень;

3) в винительном падеже перед формами местоименных слов все, всё, всех, всю, что, а также что-либо, что-нибудь, что-то употребляется предлог обо: споткнулся обо все камни; Обо что ты споткнулся?

4) в предложном падеже перед словами, начинающимися согласными (кроме форм местоименных слов мне, всём, всей, всех), употребляется предлог о:  узнал о родственниках, вспомнил о невесте;

5) в предложном падеже перед словами, начинающимися гласными, употребляется предлог об: вспоминать об отце; задуматься об учебе;

6) в предложном падеже перед формами местоименных слов мне, всём, всей, всех употребляется предлог обо:узнал обо всех родственниках, вспомнил обо мне. Однако в художественной литературе возможно: о всем, о всей, о всех (Девушка пела в церковном хоре // О всех усталых в чужом краю... А. Блок).

Примечание. Нужно обратить внимание, что слова, начинающиеся с букв е, ё, ю, я, – это слова, начинающиеся с согласного звука [j]. Поэтому правильно: дискутировать о Европе, песня о ёлке, вспоминать о юных годах, говорить о «Яндексе» (не об).

Запятая не нужна. Деепричастный оборот не обособляется, если деепричастие имеет в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения (такое деепричастие от придаточной части запятой не отделяется; запятая ставится только перед деепричастием).

Предпочтительно использовать краткую форму прилагательного.

Запятая перед все не нужна. Верно: Как будто все знают, что ты хотел, а что нет.

Правильно: Расскажи, как он тебе дорог и что ты ценишь в нем больше всего.

Правильно только ни при чем. Написание в словаре Ушакова не должно вводить в заблуждение: этот словарь увидел свет в 1935–1940, а действующие правила правописания утверждены в 1956 году.

Вы правы. Нужны обе запятые. Придаточное предложение что ты знал о жизни выделяется запятыми с обеих сторон.