Верно: девятое мая - День Победы; отмечать День Победы девятого мая.
Даты старого (точнее, нового) стиля обычно заключают в скобки: 18 (31) мая, 19 мая (1 июня).
Такие названия не склоняются: улица 9 Января (Девятого Января) – жить на улице 9 Января (Девятого Января), улица 1 Мая (Первого Мая) – любоваться улицей 1 Мая (Первого Мая).
Верно: в месяце мае.
Если "что делает", то переносится. Без мягкого знака. Слово месяц лишнее.
Первая часть — номинативное (назывное) предложение, главный член — конец мая. Вторая часть — безличное предложение, главный член — (было / нулевая связка / будет) прохладно.
Правильно без предлога: наиболее вероятно, что 29 мая.
Запятая после в результате не требуется. Сокращения и т. д. и т. п. пишутся с пробелами.
Предпочтителен такой вариант: 25 мая 2008 года с 17:00 до 24:00.