Корректно написание через дефис по правилу о сочетаниях с однословными приложениями, предшествующими определяемому слову, ср.: старик-отец, красавица-дочка, умница-сын, герой-лётчик, мудрец-писатель, проказница-мартышка, самодурка-мачеха, трудяга-следователь, профан-редактор, пройдоха-управляющий. Такие приложения носят оценочный характер. Однако заметим, что в некоторых руководствах по правописанию рекомендуется писать подобные сочетания без дефиса. Эта рекомендация является устаревшей. 

Верно, род у местоимения кто и его производных как будто не определяется, если пытаться определить его морфологически, по окончанию. Однако в прошедшем времени глагол при местоимении кто ставится в форме мужского рода (даже если речь заведомо идет о лице женского пола, ср.: Кто вышел замуж?), при местоимении что — среднего рода. Так же ведут себя и прилагательные (ср. у Блока: ...Недвижный кто-то, черный кто-то / Людей считает в тишине; или Что-то слышится родное в долгих песнях ямщика). Это означает, что у этих местоимений род определяется синтагматически, через согласование. Строго говоря, и у обычных существительных самый надежный способ определить род тоже синтагматический: вне словосочетаний новое пальто, крепкий кофе род входящих в них существительных определить невозможно.

Таким образом, у местоимения кто-то, о котором идет речь в вопросе, имеется постоянный морфологический признак — мужской род.

Что же касается падежа притяжательных местоимений 3-го л., которых в русском языке, строго говоря, нет и вместо которых используются застывшие формы косвенного падежа соответствующих личных местоимений, то их падеж определяется по условному согласованию с существительным:

в его книге — в своей книге: в обоих случаях предложный падеж;
из его книги — из своей книги: в обоих случаях родительный падеж
и т. д.

Тот факт, что в случаях вида в его книге имеет место условное согласование и подразумевается тот же падеж, что и при явном согласовании (в своей книге), подтверждается просторечным обходом литературной нормы, который заключается в образовании отвергаемых нормой форм типа в евонной книге (ср. у Чехова: «а она взяла селедку и ейной мордой начала меня в харю тыкать»).

Аналогичное условное согласование имеет место и у несклоняемых существительных: в новом пальто — предложный падеж.

Да, склоняются.

Следует писать через дефис: серф-доска.

Глагол можно заключить в кавычки, чтобы показать его стилистическую чужеродность контексту. Если такой необходимости нет, то кавычки не нужны: слово выкать не новое, оно фиксируется в словарях.

Кавычки не нужны: форт Красная Горка. См.: Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Прописная или строчная? – 7-е изд., перераб. и доп. М., 2005.

После Гуркулеса (Геркулеса) знак препинания не ставится.