Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.

Кавычки не требуются.

Раньше - это когда? Словарь Ушакова, например, фиксирует ударение на окончании. Так что это и есть старая норма (не изменившаяся).

Оба варианта соответствуют нормам русского литературного языка. 

Верно: И вышел... от слёз отирая очи.

Кавычки не нужны.

Вопрос по сути логический и касается параметров, показателей, степеней, уровней и т. д., с помощью которых измеряются обсуждаемые явления. 

Правильно: стартап. См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.

Дело в том, что костюмированный – старая, уходящая норма; ранее этот вариант считался единственно верным. Как правило, такие варианты, прежде отвечавшие строгой литературной норме, сохраняются в речи работников эфира, поэтому неудивительно, что так сказал диктор. Вариант костюмированный обусловлен тем, что суффикс -ованн-, как правило, ударный, ср.: избалованный (не избалованный), гофрированный (не гофрированный), газированный (не газированный). Вариант костюмированный – новая, молодая норма, но уже практически вытеснившая прежнюю (недаром Вы удивились, услышав костюмированный). Сейчас в словарях можно встретить оба варианта (старая норма в них еще отмечается), но предпочтительно: костюмированный.