Это допустимое сочетание для разговорной речи, в ситуации непринужденного общения. Но в образцовой литературной речи его лучше избегать.
Такое слово пока что не утвердилось в русском языке, поэтому и его грамматические характеристики вариативны. Однако речевая практика показывает, что чаще оно употребляется как существительое мужского рода: В сеть попал роадмап компании Toshiba на 2009-2010 год [Новости мобильной индустрии (2009)]; Ясный роадмап, сжатые сроки, ЗП высокая [CypRus Helpers. telegram CypRus Helpers (18.05.2022)]
Да, сохраняются.
Оба варианта возможны.
Такое сочетание ошибочно.
Нецензурный — неприличный, непристойный, оскорбительный, матерный. Первое приведенное Вами слово является непристойным, бранным, его следует признать нецензурным. Слово жопа указано в словарях как грубый синоним к слову ягодицы и как бранная характеристика человека. Это слово грубое, однако к обсценной лексике в полной мере его отнести нельзя.
С большой буквы пишется только первое слово: Старый город. Это указано в орфографическом словаре РАН.
Это корректное сочетание для разговорной речи, в ситуации непринужденного общения. Но в образцовой литературной речи его, пожалуй, всё-таки лучше избегать.