Полагаем, что здесь можно опереться на правило склонения составных фамилий: если наблюдается сочетание двух фамилий, которые воспринимаются как самостоятельные, то склоняются обе части (картина Петрова-Водкина, песни Лебедева-Кумача); если первая часть фамилии не употребляется отдельно, то она не склоняется (Бонч-Бруевич — Бонч-Бруевича, Тулуз-Лотрек — Тулуз-Лотреку, Сквозник-Дмухановский — Сквозник-Дмухановского).

Корректно: Джеймс Сирл-Доули. Правило склонения составных фамилий гласит: если наблюдается сочетание двух фамилий, которые воспринимаются как самостоятельные, то склоняются обе части (картина Петрова-Водкина, песни Лебедева-Кумача); если первая часть фамилии не употребляется отдельно, то она не склоняется (Бонч-Бруевич — Бонч-Бруевича, Тулуз-Лотрек — Тулуз-Лотреку, Сквозник-Дмухановский — Сквозник-Дмухановского).

Полагаем, что правильно: Джеймса Сирла-Доули.

С точки зрения стилистики следует избегать таких повторов и перестроить текст.

Вы правы. «Справочник по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой указывает: в русских двойных фамилиях первая часть склоняется, если она сама по себе употребляется как фамилия: песни Соловьева-Седого. Ср. также: картины Петрова-Водкина, проза Соколова-Микитова, фильмы Михалкова-Кончаловского, судьба Муравьева-Апостола. Если же первая часть не образует фамилии, то она не склоняется: исследования Грум-Гржимайло. Поскольку в рассматриваемой фамилии первая часть (Божья) не употребляется как самостоятельная фамилия, корректно склонять только вторую часть фамилии: Романа Божья-Воли, Роману Божья-Воле.

Учительница неправа. Правильно: на день рождения. Вообще говоря, этому сочетанию не везет, его всячески искажают: пишут с буквой е на конце, пишут слитно, употребляют как слово среднего рода (*деньрождение, с деньрождением, мое деньрождение). Всё это грубейшие ошибки. На самом деле это обычное словосочетание, такое же, как, например, День города. Главное слово – день, зависимое – рождения (день чего? рождения, родительный падеж). Правильно: день рождения, на день рождения, с днем рождения, мой день рождения.

В склонении пишущихся через дефис мужских иноязычных двойных фамилий, в которых первая часть оканчивается на согласный, наблюдаются колебания. Рассказывая о назначении специалиста, о котором идет речь, на должность главного тренера «Зенита», различные спортивные издания то склоняют, то не склоняют первую часть: Виллаша-Боаша и Виллаш-Боаша. Как же всё-таки правильно? Давайте разбираться.

Если мы обратимся к справочным пособиям, мы обнаружим в них только рекомендации, касающиеся склонения русских двойных фамилий. Так, «Справочник по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой указывает: в русских двойных фамилиях первая часть склоняется, если она сама по себе употребляется как фамилия: песни Соловьева-Седого. Ср. также: картины Петрова-Водкина, проза Соколова-Микитова, фильмы Михалкова-Кончаловского, судьба Муравьева-Апостола. Если же первая часть не образует фамилии, то она не склоняется: исследования Грум-Гржимайло.

А как же быть с иностранными двойными фамилиями? Изучив словарные рекомендации (Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имен русского языка. М., 2010; Зализняк А. А. Грамматический словарь русского языка. – 5-е изд., испр. – М., 2008 и др. издания), можно обнаружить следующие закономерности:

• если не склоняется вторая часть иностранной фамилии, пишущейся через дефис, то первая часть, оканчивающаяся на согласный, обычно склоняется: книги Андерсена-Нексе, биография Барклая-де-Толли;
• если же вторая часть фамилии, так же как и первая, оканчивается на согласный, то первая часть обычно остается неизменяемой, а вторая часть фамилии склоняется: воспоминания Бонч-Бруевича, законы Гей-Люссака (не Гея-Люссака!), картины Тулуз-Лотрека и Фантен-Латура, труды Порай-Кошица, экспедиция Дюмон-Дюрвиля. 

Таким образом, исходя из приведенных выше закономерностей, можно считать несклонение первой части фамилии Виллаш-Боаш предпочтительным. Соответственно, корректны сочетания: назначение Виллаш-Боаша, контракт с Виллаш-Боашем, пожелание успехов Виллаш-Боашу.

О склонении фамилий см. также в разделе «Письмовник».

Не требуется запятая перед тире в начале обособленного оборота (перед словом вероятно).

В правилах сочетания знаков конца предложения со скобками приводятся примеры, в которых предложение заключено в скобки полностью и представляет собой авторскую ремарку к речи персонажа, сравним случай из пункта 2 параграфа 158 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина: Я не понимаю теперь: кто чужой в этом городе, – мы или они? (Он кивнул на балкон особняка.) Нас не хотят больше слушать (А. Т.) В примере, приведенном в вопросе, предложение устроено более сложно: в нём вставная конструкция состоит из вопросительного и повествовательного предложений, не самостоятельных, а включённых в «основное» предложение и представляющих собой комментарий автора к собственной речи — так называемый метаязыковой комментарий. Подобные случаи не приводятся в справочниках, и ответ был дан исходя из коммуникативной значимости вставной конструкции. Оформление фрагмента, приведённого в вопросе, можно сделать более похожим на примеры, приводимые в справочниках, если поставить после «основного» предложения точку: У противоположной стены располагался папин кульман. (Знаете, что такое кульман? Ушло слово в прошлое.)

Здесь можно провести аналогию с мужскими отчествами на -ИЧ: Ильич, Кузьмич, Лукич... Но написание все же следует запомнить.