Верно: стоило ему должности, жизни. Слово лишение лишнее.
Указанная запятая нужна.
Сказуемые-глаголы ставятся в единственном числе, если в составе количественно-именного сочетания (счетного оборота) имеются слова лет, месяцев, дней, часов и т. д., например: Прошло сто лет (Пушкин).
Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.
Такие конструкции характерны для разговорной речи.
Все три варианта возможны.
