Запятая не требуется. В этом предложении деепричастие играя имеет значение образа действия (обучаемся музыке как?).
План разбора
I. Часть речи. Общее значение.
II. Морфологические признаки.
1. Начальная форма (имен. падеж ед. числа муж. рода).
2. Постоянные признаки: разряд (качественное, относительное, притяжательное).
3. Непостоянные признаки: 1) у качественных: а) степень сравнения, б) краткая или полная форма; 2) у всех прилагательных: а) падеж, б) число, в) род (в ед. ч.).
III. Синтаксическая роль.
Образец разбора.
Под ним струя светлей лазури, над ним луч солнца золотой…
Светлей (струя) – им. прилаг., обозначает признак предмета, струя (какова?) светлей; н. ф. – светлый, качеств., в сравнит. степ. ср.; сказуемое.
Золотой (луч) – им. прилаг., обозначает признак предмета, луч (какой?) золотой; н. ф. – золотой, качеств., в полн. ф., в им..п., ед. ч., муж. р.; определение.
Запятая не требуется. Деепричастие имеет значение обстоятельства образа действия (лечись как?) и не обособляется.
Кавычки не требуются.
Содержание этого пункта относится не только к играм.
Общеизвестные и часто употребляемые названия игр в кавычки не заключаются: играть в дурака, в прятки. В случае с названием игры "Саймон говорит" кавычки уместны.
Лучше: план... на каникулы.
Нужно убрать запятую перед существительным игра.