Оба варианта корректны, но слова между собой лишние: Дорога соединяет два города. Два города соединяются дорогой.

Единственный обязательный знак – точка.

Сочетание в никуда не ошибка. Оно зафиксировано словарями русского языка и означает 'без определенного направления, в неизвестность или в безвестность', например: эти мысли заведут тебя в никуда, дорога в никуда (наряду с возможным дорога никуда).

Да, тире надо поставить (оно ставится на месте пропущенного слова выглядит).

Вопрос о предложении Дима хороший состоял в том, является ли тире необходимым. И в академическом справочнике 2006 г., и в справочнике Д. Э. Розенталя указывается, что тире не ставится в том случае, если сказуемое выражено прилагательным. (См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 15, п. 4 и Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. М., 2004. § 5, п. 10.)

Это дает основание сделать вывод о том, что тире в предложении Дима хороший необходимым не является.

Однако в обоих справочниках описаны некоторые особые ситуации, когда тире между подлежащим и сказуемым-прилагательным ставится или возможно.

Д. Э. Розенталь рекомендует ставить тире при логическом или интонационном членении предложения. А в академическом справочнике рекомендация такова: 1) при сказуемом-прилагательном тире ставится при структурном параллелизме частей предложения, сопровождаемом в устной речи интонационным выделением (ударением) обоих членов предложения (например: Все в ее облике обращало на себя внимание: взгляд — острый, прическа — мальчишеская, одежда — современная, модная; ср. при акцентном выделении только сказуемого: Погода несносная, дорога скверная, ямщик упрямый, лошади не везут, а виноват смотритель (П.); 2) тире возможно и при наличии нескольких (однородных) сказуемых (например: Сын у нее — желтый, длинный и в очках (М. Г.)).

Таким образом, тире в предложении Дима хороший необходимым не является, хотя оно возможно при желании автора интонационно и логически отделить подлежащее от сказуемого.

1. Если речь идет о транспортной магистрали через Ладожское озеро в период блокады Ленинграда, то корректно написание с заглавной буквы: Дорога жизни.

2. Правильно: Советский Союз. 

Сочетание асфальтовая дорога не ошибочно: «Большой академический словарь русского языка» (Т. 1. М., СПб., 2004) фиксирует у прилагательного асфальтовый оттенок значения 'покрытый асфальтом', например: Асфальтовая дорога огибала каменистый холм. К. Паустовский, Дым отечества.

Корректно без предлога: дерево высотой 5 метров, дорога длиной 3 километра.

Слово хлебами является главным по отношению к слову несжатыми: хлебами (какими?) несжатыми. Слово несжатый в данном контексте может быть осмыслено как прилагательное в значении 'oставшийся на корню, не убранный' (см. словарную фиксацию). В этом случае в поле является несогласованным определением, относящимся к именному словосочетанию: несжатыми хлебами (какими?) в поле. Ср.: Дорога в поле вся заросла травой.

Приставка меж... пишется слитно: межпутевого.