Разнобой в наших ответах вызван тем, что изменилась словарная фиксация подобных сочетаний.

Прежде словарь В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Как правильно? С большой буквы или с маленькой» (М., 2002) рекомендовал писать с прописной буквы только образные названия континентов: Зеленый континент (об Австралии), Черный континент (об Африке). Такие названия, как африканский континент, американский континент, рекомендовалось писать со строчной буквы.

Однако впоследствии данная рекомендация авторами была пересмотрена. В вышедшем в 2007 году новом издании словаря (теперь он называется «Прописная или строчная?», авторы те же) зафиксированы сочетания Американский континент, Африканский континент, Азиатский континент и т. п. Другими словами, орфографическая норма изменилась (это нормально, литературной норме, в том числе орфографической, свойственна динамика, это признак жизнеспособности языка), сейчас правильно писать с прописной.

У многих слов, оканчивающихся на -ированный, наблюдается конкуренция вариантов с ударением на и и с ударением на о. Ударение на и, как правило, новый вариант, ударение на о — старый. В некоторых случаях правильным по-прежнему признается только ударение на о (гофриро́ванный), а в некоторых случаях оба варианта фиксируются словарями как нормативные (ненорми́рованный и ненормиро́ванный). 

В слове костюмированный пока тоже возможны оба варианта: старое ударение костюмиро́ванный сменяется новым ударением костюми́рованный. И словари эту динамику нормы и конкуренцию вариантов отражают. В разных изданиях отдается предпочтение разным вариантам — в том числе и в недавно представленных словарях государственного языка. Орфографический словарь русского языка как государственного фиксирует костюмиро́ванный, а орфоэпический словарь — костюми́рованный. Это не недостаток словарей, а свидетельство объективно происходящего в языке процесса. Ни один из вариантов сейчас нельзя считать ошибочным.

Словари русского языка не фиксируют переносных значений у этого слова. Однако переносные значения существуют: В конце концов "Динамо" — ЦСКА — одно из самых брендовых дерби в российском футболе (пример из Национального корпуса русского языка).

Корректно: Центральный дом туриста, Национальный дворец культуры (как название). Остальное верно.

Словари, действительно, иногда противоречат друг другу (это касается не только словарей, электронные версии которых размещены на нашем портале) – этого не надо пугаться, надо помнить, что словари составляют лексикографы, у которых может быть неодинаковое представление о языковой норме и ее динамике, о критериях фиксации тех или иных языковых явлений; составляемые ими словари могут быть нацелены на решение разных задач; наконец, в ряде случаев лингвисты (живые люди!) могут руководствоваться собственным языковым вкусом. Так, словарь «Русское словесное ударение» предназначен в первую очередь для дикторов радио и телевидения, поэтому его позиция – принципиальный выбор в пользу только одного варианта (даже если возможен второй), ведь звучащая в эфире речь должна быть единообразной.

Общие же рекомендации такие: надо ориентироваться на рекомендации того словаря, который «специализируется» на данном языковом факте. Если Вы проверяете правописание слова – руководствуйтесь предписаниями орфографического словаря, если Вы хотите узнать, какое ударение в слове правильно (или, если возможны варианты, то какой из них в наибольшей степени отвечает строгой литературной норме), – доверяйте словарю ударений.

Вы всё написали правильно. Выиграть что употребляется в двух значениях: 1) приобрести, получить в результате участия в лотерее, игре, состязании и т. п. (выиграть машину, выиграть что-то в карты) и 2) одержать верх, победить (не о противнике, а о игре, состязании, войне: выиграть войну, выиграть пари, выиграть партию в шахматы). О противнике говорят: выиграть у кого-чего: у соперника, у противника, у команды «Динамо», у нее.
Слово обыграть требует другого управления: обыграть кого-то: обыграть противника в теннис, обыграть ее на бильярде. Такова литературная норма, другое употребление ошибочно.

На согласование по среднему роду влияет внешний облик этого слова (оно несклоняемое, оканчивается на гласный, ср.: «Динамо» забило, «Торпедо» вылетело). Да и с родовой принадлежностью названия города тоже не всё однозначно: словарь Е. А. Левашова «Географические названия» указывает, что название города Тосно может употребляться как существительное мужского и среднего рода, а «Грамматический словарь русского языка» А. А. Зализняка фиксирует Тосно как существительное только среднего рода.

Таким образом, можно говорить о допустимости согласования и по мужскому роду (влияние родовых слов город, футбольный клуб), и по среднему роду (влияние внешнего фонетического облика названия).

Мы знаем, что в последних изданиях «Справочника по правописанию и литературной правке» Д. Э. Розенталя вариант в Украине зафиксирован как нормативный. Вы не первый, кто нам об этом пишет. Но представляется, что это позиция не самого Розенталя, а редакторов, переиздававших справочник уже после смерти Дитмара Эльяшевича и внесших свои дополнения (справочник датирован 2003 годом, а Д. Э. Розенталь ушел из жизни в 1994-м).

Проблема в том, что многие склонны политизировать этот сугубо языковой вопрос. Приходится вновь и вновь повторять: дело здесь вовсе не в политике (никто, разумеется, не оспаривает суверенитета Украины), а в специфике литературной нормы. Она складывается столетиями и, как мы неоднократно писали в наших ответах, не может измениться в один миг, даже вследствие каких-либо политических процессов. Для того чтобы новый вариант занял место старого, необходимы десятилетия, а иногда и те же столетия. Вот хороший пример: вариант дОговор  еще полвека назад фиксировался словарями как допустимый в разговорной речи – но за это время так и не смог стать в языковом сознании «легитимным», он до сих пор воспринимается многими носителями языка как пример безграмотности. Литературная норма постоянно находится в динамике (она неизменна только в мертвом языке), но в то же время все изменения в ней происходят постепенно. В одночасье «выключить» один орфоэпический, лексический, грамматический вариант и «включить» другой нельзя.

По-видимому, Вас интересует все же не написание слова обеспечение, а его произношение (точнее – место ударения в этом слове). «Зарегистрированный документ, утверждающий произношение» – это нормативный словарь русского языка. Именно словари и грамматики (а не какие-либо документы) кодифицируют литературную норму.

В подавляющем большинстве нормативных словарей русского языка в качестве единственно правильного указан вариант обеспЕчение. В числе этих словарей:

• Орфоэпический словарь русского языка / Под ред. Р. И. Аванесова. – 8-е изд., стереотип. М., 2000.
• Горбачевич К. С. Словарь трудностей произношения и ударения в современном русском языке. СПб., 2000.
• Еськова Н. А. Краткий словарь трудностей русского языка. М., 2000.
• Зарва М. В. Русское словесное ударение.Словарь нарицательных имён. М., 2001.
• Иванова Т. Ф., Черкасова Т. А. Русская речь в эфире. – 5-е изд., стереотип. М., 2005.
• Штудинер М. А. Словарь образцового русского ударения. – 3-е изд. М., 2005.

Что касается варианта обеспечЕние: в качестве допустимого он указан только в двух словарях, не являющихся, однако, орфоэпическими. Это «Русский орфографический словарь» РАН под ред. В. В. Лопатина (М., 2005) и толковый словарь Е. Ю. Ваулиной «Мой компьютер» (М., 2005). В этих изданиях приведены оба варианта – обеспЕчение и обеспечЕние, среди примеров употребления в словаре «Мой компьютер» приведено и сочетание программное обеспечение.

Таким образом, можно сделать следующие выводы. Употребление варианта обеспЕчение соотвествует строгой литературной норме современного русского языка. Вариант же обеспечЕние только завоевывает себе место под солнцем: пока лишь некоторые словари решились признать его допустимым (при этом в качестве основного все равно указывая вариант обеспЕчение). По-видимому, со временем варианты обеспЕчение и обеспечЕние станут равноправными (это естественный процесс: литературной норме свойственна динамика). Однако сейчас предпочтительным следует признать вариант обеспЕчение.

Действительно, за последние годы литературная норма несколько смягчилась. Хотя и во времена СССР у многих слов были равноправные варианты постановки ударения, общая тенденция замечена Вами верно. В последние десятилетия произошла своего рода «демократизация» нормы: многое из того, что раньше запрещалось словарями, теперь стало допустимым, а иногда и предпочтительным. Причин тому несколько.
Во-первых, орфоэпические словари прежде были ориентированы не только на широкий круг носителей языка, но и (и даже в первую очередь) на дикторов радио и телевидения, в речи которых не должно было быть никакого разнобоя. Поэтому варианты в большинстве случаев не указывались; двоякое ударение в словах приводилось только тогда, когда при всем желании невозможно было отдать предпочтение одному из вариантов. Сейчас же многие словари стремятся отразить динамику литературной нормы, поэтому иногда в них приводятся как допустимые и такие варианты, которые еще не являются эстетически приемлемыми для всех носителей языка (например, дОговор, нет носок), но, несомненно, станут таковыми в будущем.
Во-вторых, изменилось отношение лексикографов к вариантности нормы. Вот, например, цитата из предисловия к орфоэпическому словарю русского языка 1959 года издания: «Наличие колебаний (вариантов) часто нарушает правильность речи и тем самым понижает доходчивость ее. Это особенно нетерпимо для различных форм устной публичной речи». Сейчас такая нетерпимость прошла; по мнению многих лингвистов, лексикографическая деятельность не должна сводиться «ни к искусственному консервированию пережитков языка, ни к бескомпромиссному запрещению языковых новообразований» (К. С. Горбачевич).
Наконец, перемены в языке наступили вслед за переменами в общественно-политической жизни. Сейчас пришло понимание того, что следование норме включает в себя и умение выбирать соответственно ситуации речевого общения. Другими словами, наряду с однозначными правилами норма предполагает и возможность выбора. Это различие очень удачно сформулировал Б. С. Шварцкопф (в статье о кавычках) как различие между правилом и правом. Право на выбор (в том числе и выбор варианта языковой единицы) и признание права другого носителя языка на иной выбор – это важнейшая составляющая речевого общения.