Общей закономерности нет, каждое слово проверяется в словарном порядке (по словарю).

Выбор предлога зависит от того, с какого звука (гласного или согласного) начинается последующее слово. Правильно: об увольнении.

Предлог о (1) с вин. пад. произносится без ударения (с переносом ударения – о бок). Употребляется (наряду с об) перед формами, начинающимися согласными (в том числе "йот"), кроме форм местоименных слов всё, всю, все, всех, что (где выступает обо). Требует употребления форм местоименных слов с начальным н (о него и об него).

Предлог о (2) с предл. пад. произносится без ударения. Употребляется перед формами, начинающимися согласными (в том числе "йот"), кроме форм местоименных слов мне, всём, всей, всех (где выступает обо). Требует употребления форм местоименных слов с начальным н (о нем).

Предлог об (1) с вин. пад. произносится без ударения (с переносом ударения об пол, об руку, об стену). Употребляется перед формами, начинающимися гласными; наряду с о употребляется перед формами, начинающимися согласными (в том числе согласной "йот"), кроме форм местоименных слов всё, всю, все, всех, что (где выступает обо). Требует употребления форм местоименных слов с начальным н (об него и о него).

Предлог об (2) с предл. пад. произносится без ударения. Употребляется перед формами, начинающимися гласными.

Предлог обо с вин. и предл. пад. произносится без ударения. Употребляется перед формами вин. пад. местоименных слов всё, всю, все, всех, что и перед формами предл. пад. местоименных слов мне, всём, всей, всех.

В художественной литературе возможно о всем, о всей, о всех.

Формы множественного числа слов год, город сокращаются так: гг. 

Указанная запятая в предложении нужна. Кроме того, следует изменить падеж имен собственных внутри оборота с союзом как: Исследования таких ученых, как А. А. Иванов, А. Р. Васильева, А. Б. Маркова, затрагивают экономические проблемы северных регионов.

Если в заголовок архивного дела нельзя вносить редакторскую правку, то Ваш вариант пунктуационного оформления заголовка представляется оптимальным.

Верно: врио.

Фраза построена неудачно. Возможные варианты: Иванов Петр Иванович, родившийся 23.05.1999; Иванов Петр Иванович, 1999 г. р.  Однако следует признать, что формулировка такой-то, 01.01.1990 года рождения... устоялась в канцелярской речи и вошла во многие шаблоны и образцы. В ней возможны варианты пунктуации: либо поставить обе запятые (выделить дату рождения как уточнение), либо убрать оба знака.

Если Вы привели предложение полностью, то нужно поставить тире.

Запятая не нужна.