Здесь нужно писать с прописной.
Название должности генеральный директор пишется строчными. С прописной (большой) буквы пишутся только названия высших государственных должностей.
Ваш вопрос касается скорее делопроизводства, чем русского языка. Ходатайствовать - "обращаться с просьбой к официальным лицам, учреждениям; просить, хлопотать". Если технический директор именно просит, чтобы сотруднику предоставили отпуск, то в этом случае такое слово уместно.
Названия этих должностей нужно писать строчными буквами.
Инициалы в этом случае лучше поставить перед фамилией.
Запятая ставится в соответствии с традициями письменной деловой речи. Правила, регламентирующего постановку запятой после слов "С уважением", не существует.
Да, наименование должности генеральный директор пишется всегда с маленькой буквы.
Наименование должности генеральный директор пишется строчными.
Сочетания генеральный директор и председатель совета директоров пишутся строчными буквами.
Наименование должности генеральный директор пишется строчными буквами.