Орфографически правильно: произведено из мороженого сырья.
Приставка недо... пишется слитно. Орфографически верно: недокоммунист, недогород, недокнига.
Приставка пост... пишется слитно. После начальной части слова, по основным правилам пишущейся слитно, следует писать дефис, если вторая часть представляет собой собственное имя и потому пишется с прописной буквы. Орфографически верно: пост-Россия.
Орфографически верно: бессимочный.
Орфографически и грамматически корректно: факт непроживания. Обратите внимание: приведенный Вами оборот — канцелярский.
Действительно, существует особая группа территорий, представление о которых включает исторический, политический, этнический, культурный, эстетический и пр. компонент, в отличие от собственно географических (природных) территорий, названия которых не содержат никаких дополнительных коннотаций. Например, Балтия — это не территория вокруг Балтийского моря, а Латвия, Литва и Эстония, связанные с Россией общей историей; под Восточной Европой понимают не просто часть европейского континента, а часть, населенную преимущественно славянскими народами. Север — полярные и приполярные территории, Арктика. Но сочетание Юг России в написании с заглавной буквы закрепилось в русском культурном фонде как название территории, подконтрольной белогвардейцам в 1918—1920 гг., ср.: Вооруженные силы Юга России — объединенные вооруженные силы Белого движения, образованные 8 января 1919 г. в результате соглашения между командующим Добровольческой армией А. И. Деникиным и атаманом Донского казачьего войска П. Н. Красновым. Только в таком значении и следует писать с заглавной буквы Юг России.
Орфографически верно: гибэдэдэшник.
Да, орфографически верно: супермегалюбит.
От официального названия Департамент здравоохранения возможно образование сложносокращенного слова Депздрав, поэтому сочетание Депздрав Москвы орфографически корректно. Однако официальным сокращенным названием, как, например, Минюст, Минтранс, это сочетание не является. От описательного оборота департамент здравоохранения образуется нарицательное слово депздрав (ср.: колхоз, исполком). Употребление оборота депздрав Москвы в качестве неофициального обозначения организации возможно.
Слово находится за пределами литературного языка. Орфографически корректен первый вариант. Ср.: бедняк — бедняцкий, казак — казацкий, плотник — плотницкий.