Корректная пунктуация.

1. Виталий начал работать кровельщиком в строительной компании и через пару месяцев за отличную работу получил первое повышение в своей жизни – стал бригадиром, c солидным даже для никогда не бывавших за колючей проволокой опытных специалистов заработком. (Запятую перед словами "с солидным..." можно не ставить).

2. В 17 лет за ограбление квартиры молодой человек получил тюремный срок — около пяти лет.

В справочниках не удалось найти именно такой случай (когда повторяются слова с дефисами).

Предлагаем не ставить запятую по аналогии со правилом, по которому в конструкциях с повторами между двумя частями не ставится никакого знака, если хотя бы одна из частей содержит пробел (на всё на всё; в чём в чём; о том о сём и т. д.): Я такой-то такой-то, чем могу помочь?

Запятая в заголовке нужна: она отделяет причастный оборот от определяемого слова. Если заголовок оканчивается причастным оборотом, то после него запятую ставить не нужно: Правила, сохраняющие жизнь. Заголовок, упоминаемый в тексте, заключается в кавычки — они являются сильным выделительным знаком, так что и в этом случае запятая после причастного оборота не нужна, например: Плакат «Правила, сохраняющие жизнь» кто-то убрал со стены.

Несмотря на то что – составной подчинительный союз. Он может целиком входить в придаточную часть (и не разделяться запятой), но может и расчленяться, в этом случае запятая обычно ставится и перед союзом (перед словом «несмотря»), и между его частями (перед словом «что»). Однако если логическое ударение падает не на глагол происходит, а на первую часть составного союза, запятую перед ним лучше не ставить.

Тире ставится между подлежащим и сказуемым, если они выражены числительными (или словосочетанием с числительным), а также если числительным выражен один из главных членов предложения. Однако в специальной литературе при цифровом обозначении числительного ставить тире не принято.

Таким образом, если речь идет не о специальной литературе, верно: Протяженность — более 15 километров. Численность — более 20 000 человек.

Обратите внимание, что количественные числительные пишутся без наращений (более 15 километров).

Будучи – форма деепричастия от глагола быть. Обороты со словом будучи выделяются запятыми по правилам обособления деепричастных оборотов. Например: Будучи ребенком, я один раз видел НЛО. При тесном слиянии оборота со сказуемым запятая не ставится: Они встретились только будучи уже взрослыми (пример из справочника Д. Э. Розенталя «Пунктуация»). По этому же правилу корректно не ставить запятую и в приведенном Вами примере: Я НЛО видел еще будучи ребенком.

Оба названия надо заключать в кавычки (это названия разных космических кораблей), а между ними ставить тире с пробелами. Что касается порядка слов, то в полном официальном названии программы на первом месте стоит наименование американского корабля, что закреплено и в аббревиатуре ЭПАС: Экспериментальный полет «Аполлон» – «Союз» (так зафиксировано, в том числе, и в «Большой советской энциклопедии»). Однако  при написании сокращенного названия в русских текстах принято: программа «Союз» – «Аполлон».

Текст подстрочного примечания, как правило, не согласуется с формой поясняемого текста – ведущее слово независимо от падежа поясняемого слова ставят в именительном падеже. Текст примечания, как самостоятельное предложение, необходимо начинать с прописной буквы и в конце ставить точку. Обязательного требования повторять поясняемое слово в тексте примечания нет, но для полноты примечания это имеет смысл сделать. Итак, правильно:

На гаке* было 5 барж.

Запятая перед деепричастным оборотом нужна: Катерина встретила свою настоящую любовь, будучи уже замужем. Заметим, что если бы деепричастный оборот начинался с частицы только, то запятую можно было бы не ставить: Катерина встретила свою настоящую любовь только будучи уже замужем. Сравним пример: Они встретились только будучи уже взрослыми («Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, параграф 20.3). Но обратим внимание, что частица только не «запрещает» запятую.