Да, согласно грамматическим нормам русского языка Ваша фамилия склоняется. Проблем быть не может, т. к. склонение фамилий – это вопрос грамматики, а написание фамилий – вопрос орфографии; юридические казусы возникают именно из-за орфографически спорных ситуаций, когда имя, отчество, фамилия неодинаково пишутся в разных документах: Наталья или Наталия, Геннадьевич или Геннадиевич, Чернышёв, Чернышев или Чернышов и т. п.

Да, такое правило есть. В словах, образованных от основ, оканчивающихся на две одинаковые согласные, двойные согласные перед суффиксами сохраняются, правильно: программка. Одна согласная пишется в следующих случаях: 1) в уменьшительных и фамильярных формах личных имен (Алка, Жанка, Кирилка); 2) одиночная буква н – в любых словах с суффиксом -к(а) (колонка, антенка); 3) в слове оперетка.

Да, это тоже согласование: зависимое слово уподобляется в выражении грамматических значений главному слову, т. е. принимает форму того же числа и падежа (пятого класса, о пятом классе, пятых классов). Заметим, что в научной грамматике (в отличие от школьной) нет понятия 'порядковые числительные'; такие слова, как первый, второй, пятый, сотый, согласно научной грамматике – счетно-порядковые прилагательные.

Да, неприятная ситуация... А нет возможности воспользоваться другой компьютерной программой, которая не расставляет автоматически падежи? Учителям можно предъявить печатное издание – например, «Словарь русских личных имен» А. В. Суперанской (хочется надеяться, что учителям русского языка знакома эта фамилия), на последних страницах которого (в изданиях 2004, 2006 г. и др.) приведены правила склонения имен, отчеств и фамилий.

Да, такое употребление верно. Любопытно, что толковыми словарями современного русского языка не описано значение существительного тире, проявляющееся в конструкциях, подобных приведенной Вами.

Кстати, при обозначении количественных пределов ставится именно тире с пробелами: Рукопись объёмом десять — двенадцать авторских листов (то же цифрами: 10 — 12); Груз массой 300 — 350 тонн; 5 — 7-кратное превосходство.

Перед союзами и, да (в значении и), или, либо запятая не ставится, если части сложносочиненного предложения объединены каким-либо общим элементом (вводным словом, общей придаточной частью и т. д.) Третье предложение в составе сложносочиненного к таким общим частям не относится. Поэтому запятая нужна.

Подробнее об этом Вы можете прочесть в справочнике Д. Э. Розенталя, раздел "Запятая в сложносочиненном предложении".

О корректной пунктуации говорить сложно, т. к. сами сочетания смазать дерюгой (дерюга – это ткань) и смазать сетью морщин вряд ли можно назвать корректными.

Если всё-таки говорить о пунктуации: запятые нужны, если союз как присоединяет сравнительный оборот (сеть морщин сравнивается со старой дерюгой). Запятые не нужны, если значение: сейчас осень как возьмет дерюгу да как смажет ею.

1. Да, здесь действует то же правило. Тире не ставится (но оно всё же допустимо, если автор хочет логически и интонационно подчеркнуть сказуемое).

2. Здесь тире тоже не требуется. Тире не ставится, если между подлежащим и сказуемым, которые выражены существительными в именительном падеже, стоит вводное слово, наречие, союз, частица либо относящийся к сказуемому второстепенный член предложения.