Пишутся раздельно аббревиатуры, состоящие из двух самостоятельно употребляющихся инициальных аббревиатур, являющихся названиями разных организаций. Это правило обычно распространяют и на другие названия, не только организаций, поэтому во втором случае корректно: ООЭ АСУ (АСУ — самостоятельная аббревиатура).

Употребляется ли аббревиатура АССО (автоматизированная система системного оператора)? Если нет, то придется принять слитное написание СОТИАССО, хотя оно очень длинное и сложное для восприятия и расшифровки. Если же аббревиатура АССО употребляется, то предпосылка писать ее отдельно есть. Однако и в этом случае раздельное написание вызывает сомнение, так как вторая часть присоединяется с помощью предлога. Другие служебные слова — союзы — в составе аббревиатур пишутся строчными буквами (например, МиГ). Как сокращать названия, содержащие предлог, — правила однозначного ответа не дают. 

В этом случае нет оснований игнорировать указанный Вами пункт правил, тем более что в качестве примера в нем приводится, среди прочих, название «двойной должности» директор – художественный руководитель (в сочетании обратиться к директору – художественному руководителю). Структура названия должности в Вашем случае аналогична структуре названия из этого примера. 

Сокращение, конечно, неудачное. Желательно заменить его на полное наименование. Но если такой возможности нет, то лучше использовать Ваш вариант.

В этом случае написание со строчной корректно.

Правильно именно с тире. Нужные рекомендации Вы найдете в полном академическом справочнике "Правила русской орфографии и пунктуации".

В приведенных Вами вопросах речь идет о похожих, но все же разных ситуациях. 

1. Предложения со схемой А: «П?», где прямая речь — вопросительное предложение. Приведем примеры.  

Смотрю вслед ему и думаю:«Зачем живут такие люди?»

Только один раз мы встречаемся с Лукьян Лукьянычем (я ещё его не знал тогда), он и говорит: «За кем вы здесь волочитесь?»

2. Предложение имеет ту же схему А: «П?», но прямая речь, представляющая собой вопросительное предложение, содержит название, заканчивающееся вопросительным знаком.

Он меня спросил: «Ты читал роман "Что делать?"»

Если бы название было включено в прямую речь — повествовательное предложение, то точка бы стояла. 

Он сказал мне: «Я не читал роман "Что делать?"».

Сочетание в этой связи не требует выделения запятыми. Заметим, что в приведенном контексте, в котором речь идет о причинно-следственной связи, более уместно употребить вместо него сочетание в связи с этим (см. «Словарь-справочник трудностей русского языка»), но и оно не обособляется. Рекомендуется для лучшего восприятия разделить предложение на два: По состоянию на 04.04.2025 денежные средства от Специализированного отдела судебных приставов по г. Москве ГМУ ФССП России в счет оплаты задолженности по решению Арбитражного суда города Москвы по делу № 123456 не поступали. В связи с этим денежные средства, перечисленные в бюджет города Москвы по платежному поручению, указанному в обращении, учтены на финансово-лицевом счете Договора в соответствии с назначением платежа.