Пунктуация в интересующем Вас предложении зависит от смысла высказывания. Кроме предложенного Вами, возможен еще и такой вариант: Да, я многократный чемпион города по шашкам — тебя обыграю в два счёта!

В этом случае корректно с запятой либо с тире, выражающим неожиданное присоединение: Подавай сюда деньги — или я тебя взашей прогоню!

Запятая нужна, поскольку союз и далее повторяется.

Это сложносочиненное предложение, включающее две части, соединенные союзом а.

Оба варианта имеют право на существование, и выбор одного из них зависит от контекста и авторского замысла. Выражение кешбэк на развлечения может подразумевать, что кешбэк предоставляется для оплаты развлечений. Выражение кешбэк за развлечения возможно тогда, когда речь идет о возмещении затрат, связанных с развлечениями. Следует помнить, что лингвисты не финансисты и, обсуждая смысловые особенности сочетаний со словом кешбэк, опираются на синтаксические нормы, а тонкие нюансы различных начислений и вознаграждений могут не учитывать.

Подлодка — это сложносокращенное слово. При этом способе словообразования сокращение производящих основ происходит произвольно, без соотношения с морфемным составом слова. При словообразовательном анализе компонент под- в слове подлодка представляет собой сокращение производящей основы подводн-. В данном случае начальная часть сложносокращенного слова совпадает с приставкой производящего слова, однако в производном сложносокращенном слове компонент под- не является приставкой.

Определить собственно морфемный статус этого компонента затруднительно, корректно опираться на понятие «усеченная производящая основа».

Ваш вариант - с запятыми - корректен.

Между двоеточием и тире, запятой и тире пробел обязателен.

Именно так. 

В справочниках указано, что вводные слова и сочетания обычно не отделяются запятой от союзов, стоящих в начале предложения, однако в качестве примеров на это правило приводятся только случаи, когда вводное слово находится рядом с сочинительным союзом, например: И смею вас уверить, вы не ошибётесь в своём выборе; Но так или иначе, предложенный вариант вполне приемлем. Случаи с подчинительными союзами типа ведь, потому что и т. д. в справочниках не рассмотрены. Пока нет чёткой рекомендации справочников, можно посоветовать опираться на интонацию.