Вот правило: запятая в сложносочиненном предложении перед союзом и не ставится, если его части выражены двумя вопросительными предложениями. Авторскую пунктуацию не следует понимать как намеренное нарушение пунктуационных правил.

В примере ты считаешь себя красивым или умным? запятой тоже быть не может (если писать по правилам).

Орфографически правильно дефисное написание: по-умному. Пишутся через дефис наречия, образованные от прилагательных и местоимений,  начинающиеся с по-  и  оканчивающиеся  на -ки, -ьи, -ому, -ему. Других правил не существует. См., например: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2007.

Технические ошибки - это нарушения правил верстки и графического (не орфографического!) оформления текста. Например, проблема выбора рисунка кавычек относится к сфере графического оформления, правила правописания этот вопрос не регламентируют. Можно обратиться к книге А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой "Справочник издателя и автора".

Орфографическая норма: спинномозговой.

Дефисное написание в словаре, о котором Вы говорите, – не опечатка. Дело в том, что авторы словаря (Б. З. Букчина, Л. П. Калакуцкая) предлагают особый (надо признать, весьма разумный) подход к решению вопросов слитного / дефисного написания сложных имен прилагательных (не случайно поэтому книга носит подзаголовок «Опыт словаря-справочника»). Расскажем об этом подходе подробнее.

Как известно, согласно действующим «Правилам русской орфографии и пунктуации» 1956 года, основной критерий слитного / дефисного написания прилагательных – отношение между основами: слитно пишутся прилагательные, образованные от двух слов, по своему значению подчиненных одно другому (железнодорожный – от железная дорога), через дефис пишутся прилагательные, образованные из двух или более основ, обозначающих равноправные понятия (беспроцентно-выигрышный). Однако эти правила очень часто нарушаются – причем не только и не столько из-за незнания их пишущими, сколько из-за того, что не всегда удается определить, какие отношения существуют между мотивирующими словами – подчинение или сочинение (особенно это касается слов, относящихся к разным областям науки, техники, культуры). Но и тогда, когда эти отношения ясны, дефисных написаний вместо требуемых правилами слитных слишком много, чтобы можно было списать это только на безграмотность (тем более учитывая, что картотека собиралась авторами в 1970-е – 80-е, когда за грамотной устной и письменной речью следили куда тщательнее, чем сейчас).

Далее цитируем предисловие к словарю: «Авторы настоящего Словаря пытались выяснить, что же заставляет упорно писать через дефис, вопреки требованиям "Правил", некоторые сложные прилагательные. Лингвистическим основанием для этого авторы считают формально выраженную грамматическую самостоятельность первой части сложного прилагательного. ...Первая часть имеет суффиксы, характеризующие ее как прилагательное».

Иными словами: наличие в первой части суффикса прилагательного или причастия влияет на замену слитного написания дефисным. Поэтому пишут естественно-научный (хотя слово образовано от сочетания естественные науки), лечебно-физкультурный  и т. д.

Обнаруженную орфографическую тенденцию авторы словаря предложили закрепить в виде правил, которые и легли в основу рекомендаций издания. Одно из них гласит: пишутся через дефис сложные имена прилагательные, образованные из двух и более основ, имеющие в этих основах суффиксы прилагательных (или причастий). Вот почему в словаре рекомендуется писать слово спинно-мозговой через дефис: в первой части есть суффикс прилагательного -н-.

Некоторые из написаний, обусловленных действием данной орфографической тенденции, утвердились в современной письменной речи и фиксируются большинством словарей. Таковы уже упоминавшиеся выше прилагательные естественно-научный и лечебно-физкультурный – сегодня нормативно дефисное написание этих слов (да, де-юре оно не соответствует правилам правописания, но объясняется это тем, что во многом устарели сами правила). Однако написание большинства сложных прилагательных по-прежнему основывается на «Правилах» 1956 года – в том числе и слова спинномозговой, которое, согласно правилам, следует писать слитно (слитное написание этого слова фиксируют практически все словари, в том числе «Русский орфографический словарь» РАН – самый полный на сегодняшний день орфографический справочник).

Вы правы в том, что такое сочетание плеонастично, то есть лексически избыточно. Но оно прочно вошло в состав литературного языка, как и некоторые другие плеоназмы.

В авторитетных справочниках и пособиях по орфографии встречаются различные рекомендации по написанию частицы не с существительными, называющими лиц: медики и (не)медики, учителя и (не)учителя. В последнем академическом своде правил (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006) дается указание писать такие существительные слитно.

Однозначные числа могут быть написаны прописью или в цифровой форме. Словесная форма чисел (прописью) рекомендуется в следующих случаях:

1. Когда однозначные числа стоят в косвенных падежах не при единицах величин, денежных единицах, поскольку в подобных случаях цифровая форма усложнила бы чтение (поначалу читатель мысленно произносит цифру в им. падеже и лишь при дальнейшем чтении понимает, что падеж должен быть иным, а это ведет к ненужной остановке, замедляет чтение).

2. Когда стечение нескольких чисел в цифровой форме может затруднить чтение, а вставить между этими числами слово или изменить порядок слов, чтобы развести числа, сложно или нежелательно. 

3. Когда количественное числительное начинает собой предложение, поскольку при цифровой форме исчезает, как правило, прописная буква в первом слове предложения, служащая для читателя сигналом о его начале (одна предшествующая точка — слабый сигнал для этого). 

В рукописных текстах в качестве основных кавычек, как правило, используются кавычки-лапки. Особых правил для рукописных текстов при использовании в них кавычек внутри кавычек нет. Согласно общим рекомендациям в подобных случаях следует применять кавычки разного рисунка. Нежелательно использование рядом стоящих кавычек одного рисунка. См. подробнее в «Письмовнике» и в этой статье.

Знаки препинания в схемах предложений с прямой речью Вы ставите правильно. Кроме справочников Д. Э. Розенталя, Вы можете сослаться на «Правила орфографии и пунктуации» 1956 г. и полный академический справочник под ред. В. В. Лопатина. Хотя в тексте правил порядок знаков не оговаривается, примеры однозначно показывают, в каком порядке должны стоять кавычки и другие знаки.