Выделение корня в слове вопрос зависит от типа анализа слова (словообразовательный или морфемный) и выбранного научного подхода.
Современные словообразовательные словари, задачей которых является установление отношений производности в словообразовательных парах, рассматривают это слово как непроизводное, являющееся результатом опрощения. Опрощением называется такое изменение словообразовательной структуры слова в ходе исторического развития языка, при котором производная основа, ранее членившаяся на морфемы, превращается в непроизводную. Лингвисты, занимающиеся словообразовательным анализом и придерживающиеся структурно-семантического подхода, рассматривают основы всех непроизводных слов как нечленимые, состоящие исключительно из корня. В данном случае опрощенье связано с тем, что в современном языке глагол вопрошать, от которого образовано слово вопрос, является малоупотребительным и стилистически окрашенным (подробнее см., например, «Большой толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова https://gramota.ru/poisk?query=вопрошать&mode=slovari&dicts[]=42 ). Кроме того, в современном языке приставка в- (вариант во-) употребляется с пространственным значением, которое в глаголах вопросить/вопрашивать не обнаруживается, а следовательно, мы не можем определить ее словообразовательное значение. Все это позволяет говорить о завершившемся процессе опрощенья и выделять при словообразовательном анализе корень вопрос-.
Однако в современном языке существуют словообразовательные цепочки, которые приводят к образованию слов по схожей модели, и в этих цепочках сохраняются отношения производности, что позволяет вычленять в них приставки и корень прос- (вариант праш-) как при словообразовательном, так и при собственно морфемном анализе, например: просить → за-просить → за-праш-ива-ть → за-прос; просить → до-просить → до-праш-ива-ть → до-прос и т. п. Эти модели являются образцами для морфемного анализа слова вопрос, так как морфемный формально-грамматический анализ включает не только выделение морфем на основе процессов словоизменения и словообразования, но и членение на морфемы по аналогии. Поэтому морфемные словари выделяют в слове вопрос корень прос- (см. например, «Словарь морфем русского языка» под ред. А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой).
Запятая перед как нужна. Она отделяет части сложного предложения.
В справочнике Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке» указано, что с существительными и местоимениями 3-го лица правильно: скучать по кому-чему, например: скучать по сыну, скучать по нему. Но с личными местоимениями 1-го и 2-го лица мн. числа правильно: скучать по ком, например: скучали по нас, скучаем по вас.
А вот вариант скучать за кем-либо, о котором тоже довольно часто спрашивают, не является нормативным, выходит за рамки русского литературного языка.
Возможны оба варианта, пунктуация зависит от интонации. Выбор за автором текста.
