Ваше наблюдение верное: предложное сочетание тренер по (чему-либо) включает существительное, обозначающее вид спортивной деятельности. Очевидно, что выражение тренер по вратарям к такому ряду номинаций не относится. По сравнению с ним, словосочетание тренер вратарей и в смысловом, и в грамматическом отношении совершенно корректно. Однако это словосочетание не передает ясно и отчетливо ту идею, какая объединяет сочетания с предлогом по, — идею специализации тренеров, их профессионального деления с учетом конкретной практики. При необходимости обозначить специализацию (важный аспект в профессиональной коммуникации) выручают нестандартные обороты, такие как тренер по вратарям (ср. также в бизнес-среде тренер по персоналу).
Сочетание в моменте отнюдь не новое. Обратимся к цитатам: ...ее [политики] специальное назначение в том, чтобы обслуживать справедливое в моменте и на момент (как бы длителен порою момент ни был) [Ю. В. Ключников. На великом историческом перепутье (1922)]; Борис Фохт как попутчик — в одном; а Флоренский — попутчик в другом; так казалось мне; но пути их, скрещаясь с моим лишь в моменте, — уже расходились... [Андрей Белый. Начало века (1930)]; Я не играю в догонялки, я не мечтаю о себе придуманном, я живу в моменте [Алексей Слаповский. Большая Книга Перемен // «Волга», 2010].
У очень большого числа слов есть вариантные формы на -ие и на -ье: приключение – приключенье, послание – посланье, а также проклятие – проклятье, спасение – спасенье, возвращение – возвращенье, признание – признанье, молчание – молчанье и т. п. При этом формы на -ие почти всегда являются общеупотребительными и стилистически нейтральными, а формы на -ье характерны для разговорной и поэтической речи (хотя может быть и наоборот, ср. счастье – общеупотребительный вариант, счастие – устаревший, встречающийся в поэтических текстах). Если текст, где Вам встретились варианты приключенье, посланье, стихотворный или передает разговорную речь персонажей, тогда всё в порядке. Если же эти слова употреблены в обычном письменном прозаическом тексте, тогда Ваше замечание справедливо.
Правильнее всего поставить двоеточие, так как во второй части предложения указана причина того, о чем сказано в первой части: Мы не знали, сколько городов он объехал и каковы были его заработки: от него долго не было ни слуху ни духу. В публицистических и художественных текстах двоеточие часто заменяет тире – тогда в данном предложении следует писать: Мы не знали, сколько городов он объехал и каковы были его заработки, – от него долго не было ни слуху ни духу. (Запятая в конце придаточного предложения сохраняется.)
В интересах читателя запятую следует поставить (при отсутствии запятой можно воспринять слова приказал долго жить как относящиеся к СССР).
Оборот с как может обособляться, если у него есть дополнительное значение причины («поскольку Джон директор, он возглавляет...») Если по контексту такого дополнительного значения нет, запятая не требуется.
В современных лингвистических исследованиях способ образования окказиональных слов из целого предложения или словосочетания называется голофразис, а образованные таким способом единицы именуются голофрастическими конструкциями либо голофрастическими новообразованиями.
Что касается написания голофрастических единиц, то справочниками по русской орфографии оно не регламентировано. В статье Е. В. Щениковой и Е. А. Ждановой находим следующие наблюдения: «Если ранее (изначально — в публицистике), по свидетельству исследователей, было популярно употребление дефисных комплексов (...), то позднее преобладающим стало слитное написание». Очевидно, оба способа имеют под собой основания: дефисы передают относительную раздельность составляющих такую единицу слов и делают ее более удобочитаемой, а слитное написание подчеркивает ее цельность и дает возможность использовать ее в качестве хештега.
Слово свой в этих предложениях ни в коей мере не является лишним. Вот еще примеры из текстов на русском языке, написанных задолго до «массового распространения демократского новояза»: Поскорѣй одѣвайся и пей свой шоколадъ (Н. П. Анненкова-Бернар. Бабушкина внучка // Вестник Европы, 1902). Да ты, оказывается, просто лентяйка! Забирай свой кувшинчик и уходи отсюда! Не будет тебе никакой дудочки! (В. П. Катаев. Дудочка и кувшинчик. 1940). Между конструкциями пей кофе и пей свой кофе, забирай кувшинчик и забирай свой кувшинчик огромная разница: слово свой вносит экспрессию, передает эмоции говорящего (раздражение, негодование и пр.). Или же просто уточняет информацию: пролить энергетический напиток не обязательно означает «пролить свой напиток».
На это предложение есть несколько возражений.
Во-первых, слово поп в русском языке обозначает именно православного священника, причем не является нейтральным. В словарях оно дано с пометой «разговорное» и нередко используется в контекстах, где речь идет о каких-либо негативных качествах священника (жадность, наглость и др.).
Во-вторых, папа римский — это не просто священнослужитель, это глава католической церкви. Слово поп такого значения не передает.
В-третьих, Вы сами пишете: по устоявшейся традиции. Традиции в языке очень сильны, и сочетание папа римский давно устоялось в русском языке для обозначения главы католической церкви. Нет никакого смысла это менять, да язык и сам не позволил бы нам это сделать.