Всё дело в соотносительном слове. Если оно есть, перед нами сложноподчиненное предложение местоименно-соотносительного типа: Помогали всем, чем могли. Если этого слова нет, сочетание чем могли утрачивает структурную самостоятельность, становясь неразложимым сочетанием с обстоятельственным значением «всеми возможными способами».

Употребление кавычек при сложносокращенных словах – непростой вопрос, на который справочники по правописанию не дают однозначного ответа. Наблюдения над практикой письма показывают, что сейчас не заключаются в кавычки сложносокращенные слова: а) неофициальные наименования органов законодательной и исполнительной власти (министерств, федеральных агентств, федеральных служб, комитетов и др.), например: Госдума, Мосгордума, Рособрнадзор, Центризбирком, Минфин, Москомнаследие; б) наименования государственных учреждений, выступающие без родового слова, например: Мосгортранс, Мосводоканал. Однако при употреблении с родовым словом кавычки ставятся: ГУП «Мосгортранс», МГУП «Мосводоканал». В отличие от названий госучреждений, сложносокращенные названия коммерческих организаций пишутся в кавычках (и при наличии родового слова, и при его отсутствии): «Технопромэкспорт» и ОАО «Технопромэкспорт»,  «Строймонтаж» и ЗАО «Строймонтаж»,  «Метрогипротранс» и ОАО «Метрогипротранс» (хотя некоторые названия испытывают колебания в написании при употреблении без родового слова: Газпром и «Газпром»).

Какие нормы действовали в советское время, когда сложносокращенные названия были очень распространены? Многочисленные примеры содержатся в «Справочнике по орфографии и пунктуации для работников печати» К. И. Былинского и Н. Н. Никольского, изданном в 1952 году: трест «Закметаллургстрой», трест «Мосжилгорстрой», но Днепрострой, контора Главгидроэнергостроя, руководители Средазгидростроя. При этих примерах дано правило: не выделяются кавычками собственные наименования учреждений, издательств, управлений, строительных контор и т. д., представляющие собой сложное сокращенное слово, образованное из полного официального названия учреждения (Почему тогда в кавычках трест «Мосжилгорстрой», непонятно, ведь это название тоже образовано из полного официального: Московский городской трест жилищного строительства. Видимо, дело в наличии родового слова трест, тогда как писать при отсутствии родового слова – Мосжилгорстрой  или «Мосжилгорстрой»? Справочник не дает однозначного ответа.)

Как видите, однозначных рекомендаций нет, но всё-таки сильна тенденция к написанию сложносокращенных названий, употребляемых без родового слова, без кавычек. Вероятно, такого написания и следует придерживаться: это история коллектива Волгодорстроя.

Правила меняются не так часто, а изменения охватывают не такое большое число слов, как может показаться. Но изменения неизбежны, ведь язык не стоит на месте, в нем постоянно что-то меняется, а филологи фиксируют новые нормы в словарях и справочниках. Чтобы успевать за изменениями в языке, достаточно просто пользоваться современными словарями и справочными пособиями.

Что касается Тотального диктанта, то его тексты буквально до знака разбирают филологи – члены экспертной комиссии диктанта, которые обращают внимание на все потенциально сложные места и решают, что можно, а что нельзя считать ошибкой, о чем необходимо предупредить пишущих еще до диктанта. Условно говоря, если бы в тексте диктанта встретилось сочетание Вторая мировая война, то о его правильном написании либо рассказали бы пишущим до диктанта, либо не считали бы написание строчными ошибкой.

И еще один важный момент, раз уж зашла речь о Тотальном диктанте. Даже если человек напишет диктант в строгом соответствии с тем, как его учили, это может не спасти его от ошибок, но не потому, что правила изменились, а потому, что его могли чему-то не научить. В школе изучаются не все правила правописания, школа дает базовые, основные сведения по русскому языку (как и по любому другому предмету, ведь, например, в школьном курсе физики тоже не излагаются абсолютно все сведения по физике). Чтобы безупречно владеть языком, нужно продолжать его изучать и после школы. И одна из задач Тотального диктанта, на котором участникам, в отличие от школьных диктантов, предлагают написать не учебные, не адаптированные тексты, – продемонстрировать это, показать, что русский язык сложнее, глубже и интереснее, чем кажется многим после 11 классов, рассказать о правилах правописания, которые человек забыл после школы или о которых просто не упоминали на уроке русского языка.

Оба варианта верны, однако между ними есть некоторые различия в значении. 

Форма множественного числа сказуемого показывает, что в роли подлежащего выступает все сочетание, т. е. действие приписывается двум взаимосвязанным равноправным субъектам, например:После обеда Лось с Русаковым пошли посмотреть склады и магазины (Т. Семушкин); Встали и Вбропаев с Корытовым (П. Павленко).

Форма единственного числа сказуемого показывает, что подлежащим является только существительное в именительном падеже, а существительное в творительном падеже выступает в роли дополнения, обозначая лицо, сопутствующее производителю действия, например: Граф Илья Андреевич в конце января с Наташей и Соней приехал в Москву (Л. Толстой); ...Пришел Разметнов с ДемкойУшаковым (Шолохов).

Выбор одной из двух возможных форм согласования сказуемого зависит от смысловой соотнесенности действия и его производителя. Иногда на решение этого вопроса влияет лексическое значение слов, входящих в сочетание, например: Мать с ребенком пошла в амбулаторию; Старший брат с сестренкой уехал в деревню. Ср.: И графиня со своими девушками пошла за ширмами оканчивать свой туалет (Пушкин).

В других случаях играет роль лексическое значение сказуемого, например: Мать с дочерью долго не могли успокоиться и вспоминали случившееся (оба действия могут производиться при равноправном участии субъектов действия); Коля с Петей поступили в одну и ту же школу; Брат с сестрой возвратились порознь. Ср.: Клычков с Чапаевым разъехались по флангам... (Фурманов).

Иногда играет роль порядок слов в сочетании. Ср.: Муж с женой пошли в театр. – Жена с мужем пошла в театр (обычно в рассматриваемых конструкциях при различной родовой принадлежности существительных на первом месте фигурирует более сильный в грамматическом отношении мужской род, например: отец с матерью, дед с бабкой, мальчик с девочкой; поэтому выдвижение на первое место существительного в форме женского рода подчеркивает его роль, а отсюда согласование с ним сказуемого).

blank>Федеральным законом от 9 ноября 2009 г. № 253-ФЗ «О внесении изменений в отдельные законодательные акты Российской Федерации» (принят Государственной Думой 21 октября 2009 года, одобрен Советом Федерации 30 октября 2009 года) установлено единообразное использование в законодательстве Российской Федерации слов паралимпийский и сурдлимпийский, а также образованных на их основе словосочетаний: Паралимпийский комитет России, Паралимпийские игры и др.

Словарями русского языка (см., например: Русский орфографический словарь РАН / под ред. В. В. Лопатина. М., 2005) зафиксировано написание Параолимпийские игры, Параолимпиада. «Казалось бы, это логично, – писала blank>Марина Королёва. – Ведь речь в данном случае идет о сложном слове, состоящем из двух частей: известном нам прилагательном "олимпийский" и "пара-" (от греческого para - возле, около, при). Первая часть, пара-, указывает в сложных словах на то, что нечто находится рядом, около. Или же на отклонение от чего-либо (паранормальный, парамагнитный). Параолимпийские игры – это спортивные состязания, те же Олимпийские игры, но для инвалидов, людей с ограниченными возможностями. Проводятся по традиции следом за Олимпийскими играми, с некоторых пор даже в тех же городах. Пара-олимпийский: просто и ясно». О первых случаях появления в официальных документах варианта Паралимпийские игры В. В. Лопатин, ответственный редактор «Русского орфографического словаря», председатель Орфографической комиссии РАН, говорил так: «У нас появилась Лимпиада».

И всё же официальными документами (теперь уже окончательно) установлено написание Паралимпийские игры (ср. англ. Paralympic Games, фр. Jeux Paralympiques, исп. Juegos Paralímpicos). Вот справка Государственно-правового управления к Федеральному закону от 9 ноября 2009 г. № 253-ФЗ: «В законах и подзаконных актах, принятых до вступления в силу Федерального закона от 4 декабря 2007 года № 329-ФЗ "О физической культуре и спорте в Российской Федерации", в написании этих слов использовалась буква "о", а именно: "параолимпийский" и "сурдоолимпийский". В названном Федеральном законе написание указанных слов приведено в соответствие с правилами, установленными международными спортивными организациями, что потребовало внесения необходимых изменений в ряд законодательных актов».

Правила об употреблении подобных псевдонимов нет, но можно попробовать опереться на прецедент. Псевдоним Жорж Санд устойчиво используется как женское имя. Например: 

Отчего, например, так понравилась Жорж Санд? «А потому, ― отвечает Белинский, ― что для нее не существуют ни аристократы, ни плебеи; для нее существует только человек, и она находит человека во всех сословиях, во всех слоях общества, любит его, сострадает ему, гордится им и плачет за него…» [Е. А. Соловьев-Андреевич. Александр Герцен. Его жизнь и литературная деятельность (1897)] 

Жорж Санд стала известной сразу по выходу первых романов ― «Индиана» и «Валентина». [А. Всеволжский. Мятежная Аврора (2004) // «Вокруг света», 2004.07.15]

Но один из пятидесяти экземпляров, отпечатанных в 1846 году, приобрела Е. Г. Бекетова, переводчица Вальтера Скотта, Диккенса, Теккерея, Жорж Санд, Гюго, Бальзака и многих других прекрасных писателей. [В. Баевский. Ассиар // «Знамя», 2005]    

Однако интересно, что современник писательницы Н. Г. Чернышевский в статье «Жизнь Жоржа Санда», комментируя публикацию ее мемуаров, склоняет новаторский для того времени псевдоним Джорж Санд как мужское имя, а согласует с ним слова как с женским именем. Ср.:

Едва ли какое-нибудь явление в изящной словесности последних двух или трех лет имело столь сильный успех, как мемуары Жоржа Санда. <...> Казалось, что Жорж Санд намерена дать им [«Записок»] громадный размер... <...> Итак, вполне переводить «Записки» г-жи Жорж Санд невозможно. Тем не менее, автобиография заключает в себе очень много интересных фактов и прекрасных эпизодов. Иначе и быть не могло. Жизнь Жоржа Санда замечательна не только высоким психологическим развитием: она также богата драматическими [положениями]. Все это вместе сообщает ее «Запискам» высокую занимательность. Кроме того, Жорж Санд принимала сильное участие в исторических событиях, сближалась со многими замечательными людьми, и ее «Записки» прекрасно знакомят нас с некоторыми из них. <...> 

Вероятно, в этой статье отражен начальный этап освоения мужского имени как женского псевдонима. Сейчас для нас более естественными кажутся сочетания жизнь Жорж Санд, мемуары Жорж Санд.

Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.

В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой.  (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)

Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие. 

Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.

Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)

Ваша интерпретация смыслов соответствует значению первых компонентов слов. Однако в текстах, по нашим наблюдениям, написания пенорожденная и пеннорожденная не разграничиваются по смыслу и употребляются как собственно орфографические варианты. В лингвистических словарях, в том числе в орфографических, слово не зафиксировано.

Опираясь на значение, можно обосновать написание с одним н: пенорожденная ― рожденная из пены, в морской пене. Однако, по-видимому, на написание влияет модель сложных слов, образовавшихся сложением основы прилагательного с основой причастия. Ср.: новорожденный, мертворожденный, живорожденный, законнорожденный, животрепещущий. При сложении основы прилагательного пенный с причастием удвоенная н сохраняется.

Слово пен(н)рожденная родилось в поэтическом языке, в подражание эпитетам Гомера. Вероятнее всего, это произошло в начале 20 века. Приведем несколько примеров той эпохи:

     Ткань Ореад ― лазурный дым
     Окутал кряж лилово-серый;
     Она ж играет перед ним
     С пенорожденною Киферой.

                        В. И. Иванов (1902)

     К пеннорожденной Афродите
     С нежданной силой я взывал
     И громом песен поражал
     Аидских змей живые нити.

                       А. И. Тиняков (1908)

Эпитет может употребляться и как перифраза:

     В одной руке держала она плод, другую опустила, целомудренным движением закрывая наготу свою, как
     Пеннорожденная. (Д. С. Мережковский. 1905)

Поэтическая речь – экспериментальная лаборатория языка. Здесь не только создаются новые слова по существующим моделям, но и пробуются новые модели, соединяется несоединимое, возможны и орфографические эксперименты. Для поэта особую ценность имеет звучание слова. Благодаря удлинению первого н создается аллитерация: пеннорожденная.

В заключение добавим интересный факт. У слова пен(н)орожденная мы обнаружили предшественника. В. К. Тредиаковский в поэме «Телемахида» – переводе французского романа «Приключение Телемаха» – вводит неологизм пенородная.

     Случай сей показался сном всем спасшимся мною;
     Начали так на меня взирать в удивлении зельном.
     Мы на остров приплыли Кипр в том месяце вешнем,
     Кой издревле есть посвящён Афродите Богине.
     Время сие, по Киприйцам, прилично сей пенородной…

Превращая французский роман в русскую «ироическую пииму», В. К. Тредиаковский  обогащал ее язык эпитетами, не свойственными источнику, но типичными для гомеровского стиля. Словотворческий опыт поэта-экспериментартора был воспринят поэтами XIX и ХХ веков.