1. Слова прежде всего в отношении целей его деятельности корректно выделить запятыми или скобками, если эти слова носят характер попутного замечания, дополнительного пояснения. Если же на них падает логическое ударение, никакие знаки ставить не надо.

2. Точка с запятой в конце элемента перечня соответствует строчной букве в начале. Если же элементы перечня обозначены номером-цифрой с точкой и начинаются с прописной буквы, то в конце элемента перечня надо ставить точку.

Точка в заголовке, действительно, не ставится. Но в школьной практике (особенно в начальной школе) к заголовкам наподобие Классная работа. Домашняя работа. Диктант. Изложение. и т. п. это правило обычно не применяют, более того, отсутствие точки считают ошибкой. Это делается для того, чтобы  у детей выработался стереотип: в конце предложения надо ставить точку. Хотя в старшей школе, когда ученики уже привыкли ставить точку в конце предложения, было бы уместным объяснить им, что на самом деле точки в заголовках не нужны.

Ставить или не ставить запятую, зависит от смысла предложения, а именно о том, к чему относятся слова учитель всегда поможет.

Если имеется в виду: если ты хочешь только читать книги или только рисовать — учитель всегда поможет (читать и рисовать), то запятая перед тире не нужна.

Если имеется в виду: Это нормально, если ты хочешь только читать книги или только рисовать, — учитель всегда поможет (справиться с этой ситуацией и найти баланс между желанием и необходимостью), то запятая перед тире нужна.

В спорных ситуациях (когда непонятно, обращаемся мы к одному человеку или нескольким лицам), лучше писать вы с маленькой буквы. Вы с маленькой буквы в любом случае не будет ошибкой, здесь не надо бояться показаться невежливым: ведь обращение на вы (вместо ты) к человеку – само по себе признак уважительного к нему отношения. А вот злоупотребление большой буквой может отпугнуть грамотного человека.

На наш взгляд, каждый пункт лучше оформить как самостоятельное предложение. 

Справочник не предписывает ставить тире вместо двоеточия после обобщающих слов, а лишь указывает на существующую в современных газетных текстах тенденцию ставить в этих случаях тире вместо двоеточия. По основному правилу (приведенному в том числе и в самом справочнике) после обобщающего слова перед рядом однородных членов ставится двоеточие. На экзамене, скорее всего, написание с тире засчитают как ошибку, лучше использовать двоеточие.

Школьная программа не охватывает (да и не может охватить) всех нюансов русского языка и всех тонкостей правил правописания. Многое в школьной программе дается в упрощенном виде.

Приведенное предложение допускает двоякое понимание. Часть в настройках аккаунта указаны настоящие фамилия и имя может быть воспринята как однородная с придаточной частью что вводите данные корректно (то есть уверенность субъекта распространяется на обе эти ситуации), и тогда запятую ставить не нужно. Но эта же часть действительно может быть воспринята как однородная с придаточной частью если вы уверены (то есть ситуация в настройках аккаунта указаны настоящие фамилия и имя преподносится как объективный факт), и тогда запятую ставить нужно. Окончательное решение может быть принято с учетом общего контекста высказывания.

Обосновать, почему в том или ином месте знак ставить не надо, труднее, чем объяснить, почему необходимый знак отсутствует: в правилах пунктуации в основном представлены случаи, в которых надо ставить тот или иной знак препинания, и гораздо меньше внимания уделяется ситуациям, когда никакой знак не ставится. При ответе на вопросы о конкретных предложениях часто приходится ограничиваться замечанием, что для постановки знака (знаков) нет оснований. Приведенное Вами предложение именно такое.

Впрочем, в этом предложении допустимы знаки препинания, выделяющие обстоятельство в темноте, которое можно логически осмыслить как уточнение к обстоятельству во время ненастья: Жутко оказаться в лесу во время ненастья, в темноте, рядом с диким зверьем.