Слитное написание корректно. Запятые нужны.
Слова милостивый и юродивый – это исключения. Правило же таково: суффикс -ив- имеет на себе ударение (красивый, правдивый), в безударном положении пишется суффикс -ев- (сиреневый).
Контекст странен. Наречие свысока пишется слитно, но значение наречия – 'надменно, высокомерно, с презрением'. Здесь же, очевидно, имеется в виду «с высоты, с вышины». Но в отличие, например, от слова далеко, которое может употребляться в значении существительного (Русь! вижу тебя, из моего чудного, прекрасного далека тебя вижу), высоко выступает только в роли наречия или предикатива. Поэтому ответить на Ваш вопрос можно следующим образом: если надо как-то записать эту конструкцию, то так: с высока, но конструкция сама по себе неправильна, следовало бы сказать по-другому (с высоты, с вышины).
Само по себе слово не оскорбительно. Но в составе высказывания может восприниматься как оскорбление.
К этой фразе есть сноска: Подразумевается мистер Чарльз Путер, напыщенный и вечно попадающий в нелепые ситуации буржуа, герой комического романа Джорджа Гроссмита (1847–1912) «Дневник ничтожества» (1892).
В значении 'прыжки с парашютом' такое употребление неправильно. Конечно, можно представить себе контекст, в котором о ком-то сообщается, что он от страха выпрыгнул из парашюта, но вряд ли в живой речи встретится такое употребление.
Само по себе это выражение не требует постановки знаков препинания. Оно обособляется, только если этого требует строй предложения.
Правильно: отказать себе в этом удовольствии.
Оба варианта возможны.
Предпочтительно: Барин со всеми его имениями себе не принадлежит.
