Вообще говоря, орфографический словарь рекомендует такое написание: месседжер. Возможно, эта рекомендация нуждается в уточнении.

В непринужденной разговорной речи со сниженной стилистикой слово портки может употребляться как синоним штанов.

Корректно написание со строчной.

Имена прилагательные, образованные от личных имен и фамилий при помощи суффиксов -ск-, -овск- (-евск-), -инск-, пишутся со строчной буквы, напр.: далевский словарь, дарвиновское учение, бетховенская соната, шекспировские трагедии, пришвинская проза, пушкинская гармония, суворовские традиции. Однако с прописной буквы пишутся имена прилагательные на -ский, входящие в состав наименований — имен собственных, в том числе имеющие значение «имени того-то», «памяти того-то», напр.: Габсбургская династия, Петровские реформы, Строгановское училище, Нобелевская премия, Ломоносовские чтения, Булгаковская конференция, Вахтанговский театр, Королевский Шекспировский театр (в Англии).

1. Существительные с суффиксом -ист- называют лицо по принадлежности к общественно-политическому, идеологическому или научному направлению (каббалист, капиталист, марксист, маоист, коммунист и т. д.), по сфере занятий (танкист, массажист, лицеист, пушкинист и т. д.), склонности (идеалист, реалист и т. д.). От этих существительных при помощи суффикса -ск- образуются прилагательные со значением ‘относящийся к тому или свойственный тому, что названо производящим словом’: каббалист → каббалист-ск-ий (ср.: марксист → марксист-ск-ий, маоист → маоист-ск-ий, танкист → танкист-ск-ий, массажист → массажист-ск-ий, лицеист → лицеист-ск-ий, пушкинист → пушкинист-ск-ий, идеалист → идеалист-ск-ий).

От некоторых существительных с суффиксом -ист- прилагательные с этим значением образуются при помощи суффикса -ическ- (вариант суффикса -ск-), например: коммунист → коммунист-ическ-ий, реалист → реалист-ическ-ий (подробнее см. «Русская грамматика» (1980 г.), т. I, § 630, 632).

Некоторые прилагательных, включающие в свой состав комплекс истическ, имеют двойную производность: они могут рассматриваться и как производные от слов со значением лица (материалист → материалист-ическ-ий), и от названий общественных, профессиональных или политических движений (материализм → материал-истическ-ий). В последнем случае происходит усечение производящей основы, а словообразовательным средством является комплекс истический, в котором затруднительно выделить суффикс -ист-, так как значение лица не представлено.

Лингвисты рассматривают комплекс -истическ- как протяженный суффикс, использующийся при образовании прилагательных преимущественно от иноязычной основы существительных на -изм, которая в процессе словообразования усекается. Отсутствие собственного значения у ист при вхождении в протяженный суффикс -истическ- подтверждается возможностью синонимичного употребления прилагательных с суффиксами -истическ- и -ическ-. Например, синонимами являются: урбан-истическ-ий и урбан-ическ-ий, гедон-истическ-ий и гедон-ическ-ий и т. п. Как синонимы фиксируются словарями прилагательные импрессионистический и импрессионистский, акмеистический и акмеистский и многие другие, включающие компоненты истск и истическ.

Однако слова с этими компонентами также могут оказаться паронимами, ср.: букинистический (‘относящийся к торговле подержанными и старинными редкими книгами’) и букинистский (‘свойственный букинисту’); методический (‘относящийся к методике’) и методистский (‘относящийся к методистам — приверженцам одной из протестантских церквей’); идеалистический (‘основанный на идеализме; выражающий принципы идеализма) и идеалистский (‘свойственный идеалисту — тому, кто склонен идеализировать действительность’); туристический (‘относящийся к туризму, связанный с ним’) и туристский (‘относящийся и к туризму, и к туристу’, подробнее см. на нашем портале «Словарь-справочник трудностей русского языка») и т. п.

Кроме того, прилагательные, включающие компоненты истск и истическ, могут иметь стилистические различия, например: коммунистический (‘относящийся и к коммунизму, и к коммунистам’) — общеупотребительное, а коммунистский (‘относящийся к утопическому коммунизму’) — устаревшее; карьеристический (‘свойственный карьеристу’) — устаревшее, карьеристский (‘свойственный карьеристу’) — общеупотребительное и т. п.

В ряде случаев параллельные образования не фиксируются в словарях, а это означает, что одно из прилагательных не употребляется (например, слово *капиталистский).

Таким образом, правильное употребление слов с компонентами истск и истическ не подчиняется единому правилу, а требует регулярного обращения к словарям.

2. О звательном падеже можно прочитать в ответе на вопрос № 324573.

Да, Вы правильно написали прилагательное остендский (с буквой е, со строчной буквы).

Верно ли мы понимаем вопрос: можно ли назвать диалогом беседу, участники которой отвечают на реплики других участников не им лично, а в репликах, адресованных другим участникам беседы? Полагаем, что такую беседу также можно называть диалогом.

По первому предложению: конечно, тире можно не ставить, ссылаясь именно на этот пункт правил. Но если вчитаться в него, то мы заметим, что в нем говорится о вводном слове, но не о вводной конструкции, которая здесь довольно сильно распространена. Тире предпочтительно оставить именно по этой причине: оно ясно сигнализирует о том, что оговорка завершена и сейчас последует сказуемое. В противном же случае различие можно воспринять как однородный член к рознь. Конечно, дочитав предложение до конца, читатель поймет, что это не так, но создавать ему такие дополнительные затруднения ни к чему.

По второму предложению: полагаем, что здесь сочетание запятой и тире является эквивалентом двоеточия. См. ПАС, § 130, прим. 1. Перед нами бессоюзное сложное предложение (каждая часть его представляет собой, в свою очередь, СПП), так что положение этого примечания здесь вполне применимо.

По третьему предложение: это тоже бессоюзное сложное предложение, тире ставится по п. 5 того же параграфа ПАСа.

Полагаем, Ваш вопрос выходит за рамки "справочного" жанра. В целом считаем Ваши рассуждения верными.